Nicotianamine

Identification
Nicotianamine

Structure de la nicotianamine
Nom UICPA	acide (2S)-1-[(3S)-3-{[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]amino}-3-carboxypropyl]azétidine-2-carboxylique
N^o CAS	34441-14-0
PubChem	9882882
ChEBI	17721
SMILES	N[C@@H](CCN[C@@H](CCN1CC[C@H]1C(O)=O)C(O)=O)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H21N3O6/c13-7(10(16)17)1-4-14-8(11(18)19)2-5-15-6-3-9(15)12(20)21/h7-9,14H,1-6,13H2,(H,16,17)(H,18,19)(H,20,21)/t7-,8-,9-/m0/s1 Std. InChIKey : KRGPXXHMOXVMMM-CIUDSAMLSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₂₁N₃O₆
Masse molaire[1]	303,311 6 ± 0,013 5 g/mol C 47,52 %, H 6,98 %, N 13,85 %, O 31,65 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un chélateur ubiquitaire chez les plantes vasculaires[2], qui dérive de trois molécules de S-adénosylméthionine sous l'action de la nicotianamine synthase[3].

Notes de références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Michiko Takahashi, Yasuko Terada, Izumi Nakai, Hiromi Nakanishi, Etsuro Yoshimura, Satoshi Mori et Naoko K. Nishizaw, « Role of Nicotianamine in the Intracellular Delivery of Metals and Plant Reproductive Development », Plant Cell, vol. 15, n^o 6,‎ juin 2003, p. 1263-1280 (lire en ligne) DOI 10.1105/tpc.010256.
(en) Luqing Zheng, Zhiqiang Cheng, Chunxiang Ai, Xinhang Jiang, Xiaoshu Bei, Ye Zheng, Raymond P. Glahn, Ross M. Welch, Dennis D. Miller, Xin Gen Lei et Huixia Shou, « Nicotianamine, a Novel Enhancer of Rice Iron Bioavailability to Humans », PLoS ONE, vol. 5, n^o 4,‎ 2010, e10190 (lire en ligne) DOI 10.1371/journal.pone.0010190.

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