Montreal AAA Winged Wheelers

En mars 1885, les dirigeants du Montreal Football Club s'associent à la Montreal Amateur Athletic Association ou MAAA, le plus important regroupement de clubs sportifs et récréatifs montréalais de l'époque[11] - [12]. La MAAA administrait également des clubs compétitifs de crosse, de hockey sur glace, de baseball, de raquette et de cyclisme, entre autres[12]. Le club est cependant toujours appelé Montreal Football Club, et cela jusqu'au début du XX^e siècle. Les journaux commencent en effet à identifier le club comme « les M.A.A.A. » vers 1912[13] - [14]. Le surnom de Winged Wheelers, faisant référence au dessin d'une roue ailée qui est l'emblème du MAAA, leur est également attribué vers la même époque[15].

Le Montreal AAA Football Club en 1894

Le club de Montréal a fait partie de la QRFU durant les 24 saisons où cette ligue a existé entre 1883 et 1906, la seule équipe à avoir ce palmarès. Les premières années, l'opposition est faible puisque le Montreal Football Club ne perd aucun match de saison régulière avant 1890[16]. Le club remporte l'édition inaugurale du Championnat du Dominion en 1884, lorsqu'il défait les Argonauts de Toronto par 30-0[17]. L'admission dans la ligue de clubs de la région d'Ottawa en Ontario à partir de 1894 amène une opposition plus sérieuse au club montréalais. Celui-ci ne remporte plus que rarement la première position de la QRFU.

Les quatre plus forts clubs de l'Est du Canada se regroupent dans un nouveau circuit, l'Interprovincial Rugby Football Union, en 1907. Montréal en fait partie et remporte le championnat de la saison inaugurale[18]. Il remporte la même année son second championnat du Dominion en battant facilement le champion de l'ORFU Peterborough par 71 à 10[19]. Cependant, malgré ce succès initial, les résultats sportifs globaux du club sont décevants : des quatre équipes de l'IRFU, le club montréalais est de loin le plus faible avec un taux de victoires de 0,336[20]. Des 26 saisons passées dans l'IRFU, les Winged Wheelers n'ont connu que 7 saisons gagnantes (plus de victoires que de défaites). La plus notable exception à ce palmarès est la saison 1931, durant laquelle le club connaît une saison parfaite (six victoires, aucune défaite) et, mené par le quart-arrière américain Warren Stevens[21], remporte la coupe Grey par 22-0 contre les Roughriders de Regina. Il s'agit de la première fois que la coupe est remportée par une équipe qui n'est pas de l'Ontario. Stevens lance la première passe de touché de l'histoire de la coupe Grey[22]; la passe avant n'était autorisée que pour la seconde fois dans une finale de la coupe Grey. Il s'agit cependant de l'unique saison de Stevens avec les Winged Wheelers[23].

Sur un fond de difficultés financières[24], et après une saison 1935 désastreuse[25], le président Jimmy Riddell et l'entraîneur Clary Foran démissionnent fin mai 1936[26] et un nouvel exécutif dirigé par John M. Pritchard est nommé le 4 juin suivant[27]. L'entité propriétaire de l'équipe s'appelle toujours le Montreal Football Club, mais les nouveaux propriétaires abandonnent le nom Winged Wheelers en faveur de celui des Indians[28]. La Montreal Amateur Athletic Association ne semble plus avoir aucun lien avec la nouvelle équipe.