Marmésine

La marmésine ou nodakénétine est un composé aromatique de la famille des furocoumarines. Elle est naturellement présente dans de nombreuses plantes, notamment le bael (Aegle marmelos), d'où elle tire son nom, mais aussi l'ammi élevé (Ammi majus), le citronnier épineux (Poncirus trifoliata), Afraegle paniculata[3] et le margousier (Azadirachta indica)[3]. C'est un précurseur dans la biosynthèse d'autres furocoumarines linéaires, notamment le psoralène[4].

Identification
Marmésine

DCI	marmésine
Nom UICPA	(2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromén-7-one
Synonymes	nodakénétine
N^o CAS	13849-08-6
PubChem	334704
SMILES	CC(C)(C1CC2=C(O1)C=C3C(=C2)C=CC(=O)O3)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H14O4/c1-14(2,16)12-6-9-5-8-3-4-13(15)18-10(8)7-11(9)17-12/h3-5,7,12,16H,6H2,1-2H3/t12-/m0/s1 InChIKey : FWYSBEAFFPBAQU-LBPRGKRZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₄O₄
Masse molaire[1]	246,258 6 ± 0,013 4 g/mol C 68,28 %, H 5,73 %, O 25,99 %,
Propriétés physiques
T° fusion	189 à 191 °C[2]
T° ébullition	434 °C[2]
Masse volumique	1,334 g·cm^-3[2]
Point d’éclair	168 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée Marmesin sur la base de données ChemBlink, consulté le 4 juillet 2019.
Fiche Marmesin sur la Hazardous Substances Data Bank
Warren Steck et Stewart A. Brown, « Comparison of (+)- and (−)-Marmesin as Intermediates in the Biosynthesis of Linear Furanoconmarins », Biochemistry and Cell Biology, vol. 49, n^o 11,‎ 1971, p. 1213–1216 (ISSN 1208-6002, DOI 10.1139/o71-174)

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