Lactaldéhyde
Le lactaldéhyde est un composé organique de formule chimique H3C–CHOH–CHO. Il dérive du méthylglyoxal sous l'action d'une méthylglyoxal réductase et est converti en lactate sous l'action d'une aldéhyde déshydrogénase[2].
| Lactaldéhyde | |
 Structure du lactaldéhyde |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-hydroxypropanal |
| Synonymes |
2-hydroxypropionaldéhyde |
| No CAS | (racémique) (R) (S) |
| No ECHA | 100.237.284 |
| PubChem | 855 |
| ChEBI | 18419 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H6O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 74,078 5 ± 0,003 4 g/mol C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le lactaldéhyde existe sous la forme avec chaîne ouverte ou d'hémiacétal cyclique, en solution et sous forme cristallisée, sous forme monomère et dimère. La forme cristallisée présente trois conformères à dimères d'hémiacétals avec un cycle 1,4-dioxane. En solution, des quantités négligeables de monomères et au moins un dimère cyclique à cinq atomes ont été identifiés[3].
Tautomères
le lactaldéhyde a quatre formes tautomériques
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Po Chao Huang et O. Neal Miller, « The Metabolism of lactaldehyde: V. Metabolism of 1-Fucose », Journal of Biological Chemistry, vol. 231,‎ , p. 201-205 (lire en ligne)
- (en) Hiroaki Takahashi, Yoko Kobayashi et Norio Kaneko, « Conformational studies of DL-lactaldehyde by 1H-NMR, Raman and i.r. spectroscopy », Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy, vol. 39, no 6,‎ , p. 569-572 DOI 10.1016/0584-8539(83)80108-1
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