Imidazolinone
L'imidazolinone ou imidazolone est un composé hétérocyclique nitré de formule brute C3H4N2O. C'est une cétone de l'imidazoline, elle-même forme réduite de l'imidazole. Il existe ainsi 3 isomères imidazolinone[1] :
| données | isomère 1 | isomère 2 | isomère 3 |
|---|---|---|---|
| structure |  |  |  |
| nom | 4-imidazolin-2-one | imidazolin-5-one | imidazolin-4-one |
| nom IUPAC | 1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one | 1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one | 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one |
| numéro CAS | ? | ? | |
| ChEBI | 51022 | 51023 | 28470 |
| SMILES | O=c1[nH]cc[nH]1 | O=C1CNC=N1 | O=C1CN=CN1 |
| InChI | 1S/C3H4N2O/c6-3-4-1-2-5-3/h1-2H,(H2,4,5,6) | 1S/C3H4N2O/c6-3-1-4-2-5-3/h2H,1H2,(H,4,5,6) | 1S/C3H4N2O/c6-3-1-4-2-5-3/h2H,1H2,(H,4,5,6) |
| InChIKey | AICIYIDUYNFPRY-UHFFFAOYSA-N | CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N | CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N |
De fait, les composés 4- et 5-imidazolinone sont tautomères et ne sont discernables que dans leur dérivés substitués. Les dérivés de l'imidazolin-4-one sont plus courants que ceux de la 5-one dont un exemple fameux est une des formes limites de la créatinine :
Plus généralement, les imidazolinones sont donc la famille de substances chimiques dérivées des imidazolinones et dont une bonne partie est utilisée comme herbicides. Leurs propriétés herbicides sont liées à leur pouvoir d'inhibition de l'action de l'acétolactate synthase (ALS)[2], enzyme nécessaire à la synthèse chez les plantes de trois acides aminés ramifiés (leucine, isoleucine, et valine). Ces substances ont été découvertes dans les années 1970 par la société américaine American Cyanamid[3].
Liste des herbicides de la famille des imidazolinones
La famille des imidazolinones utilisées comme herbicides comprend six substances actives principales[4] :
- imazaméthabenz ;
- imazamox ;
- imazapic ;
- imazapyre ;
- imazaquine ;
- imazéthapyre.
Notes et références
- (en) « Imidazolinone (CHEBI : 24781) », sur ebi.ac.uk (consulté le ).
- appelée aussi « acétohydroxy acide synthase » (AHAS).
- (en) « Imidazolinone Herbicides », Agricultural Research Service (consulté le ).
- (en) « Compendium of Pesticide Common Names - Herbicides », Alan Wood.net (consulté le ).