Homolyse
En chimie, une homolyse, rupture homolytique ou clivage homolytique est la rupture d'une liaison covalente en deux fragments ; chacun retenant l'un des deux électrons du doublet d'électrons liants[1], pour former deux radicaux. On l'obtient en utilisant de la lumière (photolyse, notée « hν »), des peroxydes ou la chaleur (thermolyse).
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La formation de radicaux se fait de façon préférentielle dans des solvants non polaires, les solvants polaires favorisant généralement la formation d'ions. L'homolyse est utilisée pour la génération de radicaux, ceux-ci permettant d'amorcer des réactions radicalaires comme :
- en chimie des polymères ;
- pour l'halogénation radicalaire des alcanes ;
- l'alkylation d'une chaîne latérale dans les composés aromatiques alkylés ;
- l'halogénation en position allylique des alcènes.
La réaction inverse de l'homolyse (formation d'une liaison covalente à partir de deux radicaux) est la colligation[2].
Exemple
Cl2 → 2 Cl•
Notes et références
- (en) « homolysis (homolytic) », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
- (en) « colligation », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)