Hoduloside I
L'hoduloside I (ou hodulcine) est un hétéroside (dammarane-type triterpène), isolé à partir des feuilles du Hovenia dulcis Thunb. (Rhamnaceae) aussi connue comme sous le nom commun de Raisinier de Chine.
| Hoduloside I | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Hovenolactone 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside]-23-O-[β-D-glucopyranoside] |
| Synonymes |
Hodulcine |
| No CAS | |
| Apparence | Solide[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C48H78O19 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 959,121 5 ± 0,049 6 g/mol C 60,11 %, H 8,2 %, O 31,69 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 184 à 186 °C[3] |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | Hoduloside II |
| Autres composés |
Hovenolactone |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Histoire
En 1988[4], l'activité de diminution de perception de la saveur sucrée chez l'homme a été mise en évidence et une purification partielle du principe actif, nommé hodulcine, a permis de la définir comme un glycéride triterpénique de la saponine.
Par la suite une dizaine de composés similaires à l'hodulcine ont été identifiés et nommés hodulosides (I-X). L’hoduloside I (ou hodulcine) est celui qui a la propriété de masquer le goût sucré la plus prononcée, cependant elle est moins marquée que celle de l’acide gymnémique I[5].
Chimie
La partie aglycone de l'hoduloside I est l'hovenolactone. La partie glucidique le 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside]-23-O-[β-D-glucopyranoside] Il existe un isomère, l'hoduloside II (ou hovenolactone 3-O-{α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside})[1].
Notes et références
- (en) Shmuel Yanna, Dictionary of Food Compounds, Boca Raton, CRC Press, , 1784 p. (ISBN 1-58488-416-9), p. 865.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) K. Yoshikawa, S. Tumura, K. Yamada et S. Arihara, « Antisweet natural products: VII. Hodulosides I, II, ill, IV, and V from the leaves of Hovenia dulcis Thunb », Chem. Pharm. Bull., vol. 40, no 9,‎ , p. 2287-2291.
- (en) LM Kennedy, LR Saul, R Sefecka et DA Stevens (trad. L'hodulcine : principe sélectif diminuant la saveur sucrée, extrait des feuilles de Hovenia dulcis), « Hodulcin : selective sweetness-reducing principle from Hovenia dulcis leaves », Chemical senses, vol. 13, no 4,‎ , p. 529-543 (ISSN 0379-864X, résumé).
- (en) AD kinghorn et CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, (ISBN 0-8247-0437-1).