Gemfibrozil
Le gemfibrozil est un médicament de la classe des fibrates. Il s'utilise dans le traitement des hypertriglycéridémies et dyslipidémies[2].
| Gemfibrozil | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 5-(2,5-diméthylphénoxy)-2,2-diméthyl-pentanoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.042.968 |
| Code ATC | C10 |
| DrugBank | DB01241 |
| PubChem | 3463 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H22O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 250,333 4 ± 0,014 4 g/mol C 71,97 %, H 8,86 %, O 19,17 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Les essais cliniques démontrent qu'en plus de changements dans les profils lipidiques, les fibrates diminuent l'incidence d'événements cardiovasculaires ; le gemfibrozil présente l'avantage le plus prononcé parmi cette classe de médicaments[3].
Interactions médicamenteuses
Le gemfibrozil et son métabolite sont des inhibiteurs du cytochrome P450 de type CYP2P8 et CY2P9 avec un risque d'interaction médicamenteuse avec la pioglitazone et le répaglinide[4]. Il augmente également le taux sanguin des statines[5] avec un risque plus important de complications musculaires.
Histoire du développement
Le gemfibrozil a été sélectionné à partir d'une série de composés apparentés synthétisés dans les laboratoires de la firme américaine Parke Davis vers la fin des années 1970. Le produit venait de la recherche de composés qui diminuent les lipides plasmatiques chez l'homme et les animaux[6].
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- J. Ducobu et al., « Place des fibrates dans le traitement de patients avec une dyslipidémie athérogène », Rev. Med. Liège, Hôpital de Bavière, vol. 64, no 10,‎ , p. 512-518 (lire en ligne, consulté le )
- (en) IJ Sharina et al., « The fibrate gemfibrozil is a NO- and haem-independent activator of soluble guanylyl cyclase: in vitro studies. », Br J Pharmacol., Wiley,‎ 24 décembre 2014 (publié numériquement avant l'impression sur papier) (PMID 25536881, DOI 10.1111/bph.13055, lire en ligne, consulté le )
- Ogilvie BW, Zhang D, Li W, Rodrigues AD, Gipson AE, Holsapple J, Toren P, Parkinson A, Glucuronidation converts gemfibrozil to a potent, metabolism-dependent inhibitor of CYP2C8: implications for drug-drug interactions, Drug Metab Dispos, 2006;34:191–197
- Goosen TC, Bauman JN, Davis JA, Yu C, Hurst SI, Williams JA, Loi CM, Atorvastatin glucuronidation is minimally and nonselectively inhibited by the fibrates gemfibrozil, fenofibrate, and fenofibric acid, Drug Metab Dispos, 2007;35:1315–1324
- (en) G. Rodney et al., « The Hypolipidemic Effect of Gemfibrozil (CI-719) in Laboratory Animals », Proc. roy. Soc. Med., vol. 69, no supplément 2,‎ , p. 6-9 (PMCID 1864017, lire en ligne, consulté le )