Farnésène

Un farnésène est l'un des six stéréoisomères de deux sesquiterpènes isomères appelés α-farnésène (3,7,11-triméthyl-1,3,6,10-dodécatetraène) et β-farnésène (7,11-diméthyl-3-méthylène-1,6,10-dodécatriène) : le premier possède quatre stéréoisomères et le second en possède deux.

Farnésène
α-farnésène β-farnésène
Identification
Nom UICPA	α : (3E,6E)-3,7,11-triméthyldodéca-1,3,6,10-tétraène β : (6E)-7,11-diméthyl-3-méthylidènedodéca-1,6,10-triène
No CAS	502-61-4 (α-farnésène) 502-60-3 (β-farnésène)
No CE	207-948-6 (α-farnésène)
PubChem	5281516 (α-farnésène) 5281517 (β-farnésène)
ChEBI	39236
SMILES	CC(=CCC/C(=C/C/C=C(\C)/C=C)/C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H24/c1-6-14(4)10-8-12-15(5)11-7-9-13(2)3/h6,9-10,12H,1,7-8,11H2,2-5H3/b14-10+,15-12+ Std. InChIKey : CXENHBSYCFFKJS-VDQVFBMKSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C15H24 [Isomères]
Masse molaire[1]	204,351 1 ± 0,013 7 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La forme naturelle la plus courante est le stéréoisomère (E,E)-α, qu'on trouve notamment à la surface des pommes, et qui donne son odeur caractéristique à la pomme verte. Son oxydation à l'air libre donne un composé qui attaque la membrane cellulaire des couches superficielles du fruit et provoque l'apoptose des cellules correspondantes. La forme (Z,E)-α a été isolée de l'huile d'espèces du genre Perilla. Ces deux formes sont également des phéromones sémiochimiques utilisées notamment comme signal d'alarme chez les termites[2] et comme attracteur pour la carpocapse des pommes et des poires[3].

La forme (E)-β est pour sa part un constituant de diverses huiles essentielles ainsi qu'une phéromone d'alarme chez les Aphidoidea (pucerons)[4].