Eptifibatide

L'eptifibatide (Integrilin) est un antiagrégant plaquettaire de type inhibiteur des récepteurs des glycoprotéines IIb/IIIa. Il s'agit d'un heptapeptide cyclique synthétique, dérivé d'une protéine de venin de serpent à sonnettes.

Identification
Eptifibatide

Nom UICPA	N 6 -(aminoiminomethyl)-N 2 -(3-mercapto-1-oxopropyl-L-lysylglycyl-L-a-aspartyl-L- tryptophyl-L -prolyl-L-cystéinamide
Synonymes	Integriline
N^o CAS	188627-80-7
N^o ECHA	100.169.160
Code ATC	B01AC16
DrugBank	BTD00063
PubChem	123610
SMILES	NC(=O)[C@@H]3CSSCCC(=O)N[C@@H](CCCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](Cc2cnc1ccccc12)C(=O)N4CCC[C@H]4C(=O)N3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C35H49N11O9S2/c36-30(51)25-18-57-56-13-10-27(47)42-22(8-3-4-11-39-35(37)38)31(52)41-17-28(48)43-23(15-29(49)50)32(53)44-24(14-19-16-40-21-7-2-1-6-20(19)21)34(55)46-12-5-9-26(46)33(54)45-25/h1-2,6-7,16,22-26,40H,3-5,8-15,17-18H2,(H2,36,51)(H,41,52)(H,42,47)(H,43,48)(H,44,53)(H,45,54)(H,49,50)(H4,37,38,39)/t22-,23-,24-,25-,26-/m0/s1 InChIKey : CZKPOZZJODAYPZ-LROMGURABV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C35H49N11O9S2/c36-30(51)25-18-57-56-13-10-27(47)42-22(8-3-4-11-39-35(37)38)31(52)41-17-28(48)43-23(15-29(49)50)32(53)44-24(14-19-16-40-21-7-2-1-6-20(19)21)34(55)46-12-5-9-26(46)33(54)45-25/h1-2,6-7,16,22-26,40H,3-5,8-15,17-18H2,(H2,36,51)(H,41,52)(H,42,47)(H,43,48)(H,44,53)(H,45,54)(H,49,50)(H4,37,38,39)/t22-,23-,24-,25-,26-/m0/s1 Std. InChIKey : CZKPOZZJODAYPZ-LROMGURASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₅H₄₉N₁₁O₉S₂
Masse molaire[1]	831,962 ± 0,046 g/mol C 50,53 %, H 5,94 %, N 18,52 %, O 17,31 %, S 7,71 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	n/a
Liaison protéique	~25 %
Demi-vie d’élim.	~2.5 heures
Excrétion	rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	IV

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il inhibe l'agrégation plaquettaire d'une manière dose-dépendante et rapidement réversible. Il est indiqué dans les syndromes coronariens avec menace d'infarctus. Il s'administre en perfusion intraveineuse.

Les autres inhibiteurs des récepteurs des glycoprotéines IIb/IIa sont l'anticorps abciximab et le tirofiban non peptidique.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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