Diméthyldithiocarbamate de méthyle
Le diméthyldithiocarbamate de méthyle est un composé chimique de formule (CH3)2NCSSCH3. C'est l'un des esters de dithiocarbamates les plus simples. Il se présente sous la forme d'un solide blanc volatil faiblement soluble dans l'eau mais soluble dans de nombreux solvants organiques. Il a été utilisé comme pesticide.
| Diméthyldithiocarbamate de méthyle | |
| |
| Structure du diméthyldithiocarbamate de méthyle | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | N,N-diméthylcarbamodithioate de méthyle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.021.005 |
| No CE | 223-105-5 |
| PubChem | 19526 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H9NS2 |
| Masse molaire[1] | 135,251 ± 0,014 g/mol C 35,52 %, H 6,71 %, N 10,36 %, S 47,42 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On peut produire du diméthyldithiocarbamate de méthyle par méthylation de sels de diméthyldithiocarbamates (en)[2] :
- (CH3)2NCSSNa + (CH3O)2SO2 → (CH3)2NCSSCH3 + Na[CH3OSO3].
Il peut également être préparé par réaction du thirame (CH3)2NCSS–SSCN(CH3)2 avec un réactif de Grignard[3] :
- (CH3)2NCS–S–S–SCN(CH3)2 + CH3MgBr → (CH3)2NCSSCH3 + (CH3)2NCSSMgBr.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) A. D. Ainley, W. H. Davies, H. Gudgeon, J. C. Harland et W. A. Sexton, « 53. The constitution of the so-called carbothialdines and the preparation of some homologous compounds », Journal of the Chemical Society (Resumed),‎ , p. 147-152 (DOI 10.1039/JR9440000147, lire en ligne)
- (en) John R. Grunwell, « Reaction of Grignard reagents with tetramethylthiuram disulfide [yielding dithiocarbamates] », The Journal of Organic Chemistry, vol. 35, no 5,‎ , p. 1500-1501 (DOI 10.1021/jo00830a052, lire en ligne)
Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.