Diméthoxyphénol

Le diméthoxyphénol est un composé aromatique de formule C₈H₁₀O₃. Il constitué d'un cycle de benzène substitué par deux groupes méthoxyle et un groupe hydroxyle.

Du fait des positions relatives possibles des différents groupes, il existe six isomères du diméthoxyphénol. Cependant, l'isomère le plus courant est le 2,6-diméthoxyphénol, avec les deux groupes méthoxyle en position ortho du groupe hydroxyle, connu sous le nom de « syringol ».

Propriétés

Diméthoxyphénol
Nom	2,3-Diméthoxyphénol	2,4-Diméthoxyphénol	2,5-Diméthoxyphénol	2,6-Diméthoxyphénol	3,4-Diméthoxyphénol	3,5-Diméthoxyphénol
Autre nom				Syringol		Taxicatigénine
Structure
Formule	C₈H₁₀O₃
Numéro CAS	5150-42-5	13330-65-9	18113-18-3	91-10-1	2033-89-8	500-99-2
PubChem	78828	593006	5314498	7041	16251	10383
Masse molaire	154,16 g·mol⁻¹
État	liquide	solide	liquide	solide	solide	solide
Apparence	liquide visqueux translucide jaune foncé[1]	poudre jaune[2]	liquide rouge[3]	cristaux blancs à incolores, odeur de bois, médicinale[4] cristaux beige[5]	cristaux marron clair[6]	cristaux jaune clair[7]
Masse volumique	1,182 g·cm^-3 (25 °C)[1]
Point de fusion				53 à 56 °C[5]	79 à 82 °C[6]	40 à 43 °C[7]
Point d'ébullition	233 à 234 °C[1]		269,4 °C[8]	261 °C[5]	167 °C (14 mmHg)[9]	172 à 175 °C (23 hPa)[7] 294,1 °C (760 mmHg)[10]
Point d'éclair	109 °C (coupelle fermée)[1]			140 °C (coupelle fermée)[5]		78 °C[11]
Solubilité	Soluble dans le chloroforme[12]			Légèrement soluble dans l'eau[13], soluble dans les huiles[4]	Soluble dans l'eau[9]	Soluble dans le méthanol, l'éthanol, le benzène, l'eau (légèrement) et le chloroforme.
Indice de réfraction	1,540[12]
SGH	[1]	[2]	[3]	[5]	[6]	[7]
Phrase H et P	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires [1]	H304 et H403 H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H403 : Nocif pour les organismes aquatiques [2]	H304, H332 et H403 H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H332 : Nocif par inhalation H403 : Nocif pour les organismes aquatiques [3]	H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires [5]	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires [6]	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires [7]
Phrase H et P	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. [1]	P305+P351+P338 et P332+P313 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. [2]	P305+P351+P338 et P332+P313 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. [3]	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. [5]	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. [6]	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. [7]

Utilisation

Le 2,3-diméthoxyphénol est utilisé dans l'étude de la désamination nitrosative des bases nucléiques induite par les dérivés réactifs de l'azote (DRA)[12].

Le 2,6-diméthoxyphénol est utilisé comme arôme « fumé » dans divers produits alimentaires : whisky, rhum, thé, épices, fruits de mer, viande, réglisse, café, saveur de noix. Il est considéré comme le composé chimique le plus important concernant les arômes de type « fumé »[13].

Le 3,4-diméthoxyphénol est utilisé dans la préparation de dérivés de 5,6-diméthoxybenzofuranone et de composés anti-Alzheimer multi-cibles. il est aussi utilisé dans les synthèses du 3,4-diméthoxyphényl-β-D-glucopyranoside et du 4-(but-2-ényloxy)-1,2-diméthoxybenzène. C'est enfin un précurseur dans la synthèse de 4H-chromènes[9].

Le 3,5-diméthoxyphénol est un marqueur de l'empoisonnement par l'if commun (Taxus baccata)[11].

Références

Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,3-Dimethoxyphenol, consultée le 18 mai 2019.
Fiche Novochemy du composé 2,4-dimethoxyphenol, consultée le 18 mai 2019.
Fiche Novochemy du composé 2,5-dimethoxyphenol, consultée le 18 mai 2019.
Fiche FAO du 2,6-Dimethoxyphenol
Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,6-Dimethoxyphenol, consultée le 18 mai 2019.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 3,4-Dimethoxyphenol, consultée le 18 mai 2019.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 3,5-Dimethoxyphenol, consultée le 18 mai 2019.
Fiche Chemenu du 2,5-Dimethoxyphenol, consultée le 18 mai 2019.
« Fiche du composé 3,4-Dimethoxyphenol », sur Alfa Aesar (consulté le 18 mai 2019).
Fiche Chemenu du 3,5-Dimethoxyphenol, consultée le 18 mai 2019.
« Fiche du composé 3,5-Dimethoxyphenol », sur Alfa Aesar (consulté le 18 mai 2019).
« Fiche du composé 2,3-Dimethoxyphenol », sur Alfa Aesar (consulté le 18 mai 2019).
« Fiche du composé 2,6-Dimethoxyphenol », sur Alfa Aesar (consulté le 18 mai 2019).

Voir aussi

Méthoxyphénol
Diméthoxybenzène
Triméthoxyphénol

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