D-chiro-Inositol

Le D-chiro-inositol, souvent abrégé DCI, est un composé chimique de formule C₆H₁₂O₆ ; c'est l'un des stéréoisomères de l'inositol.

Identification
D-chiro-Inositol

Structure du D-chiro-inositol
Nom UICPA	(1S,2S,3S,4S,5R,6R)-cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol
N^o CAS	643-12-9
N^o ECHA	100.010.359
N^o CE	211-394-0
PubChem	135626357
ChEBI	27372
SMILES	O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4-,5+,6+/m0/s1 Std. InChIKey : CDAISMWEOUEBRE-LKPKBOIGSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Assez rare dans l'alimentation, on le trouve toutefois dans la farine de sarrasin. Chez les vertébrés supérieurs, il pourrait être formé à partir du myo-inositol par une épimérase[2].

Le DCI jouerait un rôle comme messager secondaire dans la transduction de signal de l'insuline[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Tie-hua Suna, Douglas B Heimarka, Thang Nguygena, Jerry L Nadlerb, Joseph Larner, « Both myo-inositol to chiro-inositol epimerase activities and chiro-inositol to myo-inositol ratios are decreased in tissues of GK type 2 diabetic rats compared to Wistar controls », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 293, n^o 3,‎ 10 mai 2002, p. 1092-1098 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0006-291X(02)00313-3
(en) Joseph Larner, « D-Chiro-Inositol – Its Functional Role in Insulin Action and its Deficit in Insulin Resistance », International Journal of Experimental Diabetes Research, vol. 3, n^o 1,‎ 2002, p. 47-60 (lire en ligne) DOI 10.1080/15604280212528 PMID 11900279

Voir aussi

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