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D-chiro-Inositol

Le D-chiro-inositol, souvent abrégé DCI, est un composé chimique de formule C6H12O6 ; c'est l'un des stéréoisomères de l'inositol.

D-chiro-Inositol
Image illustrative de l’article D-chiro-Inositol
Structure du D-chiro-inositol
Identification
Nom UICPA (1S,2S,3S,4S,5R,6R)-cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol
No CAS 643-12-9
No ECHA 100.010.359
No CE 211-394-0
PubChem 135626357
ChEBI 27372
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H12O6 [Isomères]
Masse molaire[1] 180,155 9 ± 0,007 4 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Assez rare dans l'alimentation, on le trouve toutefois dans la farine de sarrasin. Chez les vertébrés supérieurs, il pourrait être formé à partir du myo-inositol par une épimérase[2].

Le DCI jouerait un rĂ´le comme messager secondaire dans la transduction de signal de l'insuline[3].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Tie-hua Suna, Douglas B Heimarka, Thang Nguygena, Jerry L Nadlerb, Joseph Larner, « Both myo-inositol to chiro-inositol epimerase activities and chiro-inositol to myo-inositol ratios are decreased in tissues of GK type 2 diabetic rats compared to Wistar controls », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 293, no 3,‎ , p. 1092-1098 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0006-291X(02)00313-3
  3. (en) Joseph Larner, « D-Chiro-Inositol – Its Functional Role in Insulin Action and its Deficit in Insulin Resistance », International Journal of Experimental Diabetes Research, vol. 3, no 1,‎ , p. 47-60 (lire en ligne) DOI 10.1080/15604280212528 PMID 11900279

Voir aussi

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