Cyclopamine

La cyclopamine est un alcaloïde stéroïde naturel isolé à partir de Veratrum californicum, une plante de la famille des Liliaceae. Semblable à la jervine, il s'agit d'une substance tératogène qui provoque des malformations congénitales graves généralement incompatibles avec une survie postnatale prolongée. Elle empêche la division du cerveau du fœtus en deux hémisphères (holoproencéphalie) et conduit au développement d'un œil unique (cyclopie). Plus précisément, elle inhibe la voie de signalisation hedgehog (Hh)[2] - [3]. Elle est par conséquent utilisée dans l'étude du rôle de la voie Hh dans le développement normal du fœtus ainsi que dans les recherches en vue de possibles traitements contre des cancers[4] au cours desquels la voie Hh est surexprimée.

Cyclopamine
Structure de la cyclopamine
Identification
Synonymes	11-désoxojervine
No CAS	4449-51-8
No ECHA	100.156.363
PubChem	442972
ChEBI	522489
SMILES	C[C@H]1C[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@]3(O2)CC[C@H]4[C@@H]5CC=C6C[C@H](CC[C@@]6([C@H]5CC4=C3C)C)O)C)NC1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H41NO2/c1-15-11-24-25(28-14-15)17(3)27(30-24)10-8-20-21-6-5-18-12-19(29)7-9-26(18,4)23(21)13-22(20)16(27)2/h5,15,17,19-21,23-25,28-29H,6-14H2,1-4H3/t15-,17+,19-,20-,21-,23-,24+,25-,26-,27-/m0/s1 Std. InChIKey : QASFUMOKHFSJGL-LAFRSMQTSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C27H41NO2 [Isomères]
Masse molaire[1]	411,619 9 ± 0,025 3 g/mol C 78,78 %, H 10,04 %, N 3,4 %, O 7,77 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cyclopamine a été appelée ainsi à la suite d'une étude du département de l'Agriculture des États-Unis (USDA) qui avait conduit à l'identification de ce composé comme étant à l'origine de la naissance d'agneaux à œil unique dans une ferme de l'Idaho où des brebis avaient brouté des vératres.