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Cyanoéthyne

Le cyanoéthyne ou cyanoacétylène ou propiolonitrile est un composé chimique de formule brute C3HN est le plus simple des cyanopolyynes.

cyanoéthyne
Image illustrative de l’article Cyanoéthyne
Structure du cyanoéthyne
Identification
Nom UICPA prop-2-ynenitrile
Synonymes

cyanoéthyne, cyanoacétylène, propiolonitrile

No CAS 1070-71-9
PubChem 14055
SMILES
InChI
Apparence Gaz
Propriétés chimiques
Formule C3HN [Isomères]
Masse molaire[1] 51,046 7 ± 0,002 7 g/mol
C 70,59 %, H 1,97 %, N 27,44 %,
Moment dipolaire 3,731 72 D [2]
Propriétés physiques
fusion ?
ébullition 42,55 °C[3]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 11,64 ± 0,01 eV (gaz)[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

De par ses triples liaisons, le cyanoacétylène est une molécule riche en électrons et donc assez réactive (additions électrophiles notamment). Il peut être utilisé en synthèse inorganique pour produire des prébiotiques, comme l'acide aspartique, l'asparagine ou la cytosine[5].

Occurrence naturelle

Le cyanoacétylène, comme beaucoup de nitriles insaturés, a une grande importance en exobiologie. Sa présence a notamment été détectée dans l'atmosphère de Titan, le plus gros des satellites de Saturne, mais aussi dans la queue des comètes, dans le milieu interstellaire, et il est utilisé dans de nombreuses simulations de l'atmosphère primitive terrestre[6].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  3. (en)CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition; Weast,R.C and Grasselli, J.G.; CRC Press, Inc.; Boca Raton, FL USA; 1989; 1.
  4. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  5. Cyanoacetylene in Prebiotic Synthesis R. A. Sanchez, J. P. Ferris, and L. E. Orgel, Science 11 novembre 1966, Vol. 154. no. 3750, p. 784 - 785; DOI: 10.1126/science.154.3750.784
  6. Guillemin et al Cyanobutadiyne (H-C≡C-C≡C-CN), synthèse, spectroscopie et photolyse

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