Cyanoéthyne
Le cyanoéthyne ou cyanoacétylène ou propiolonitrile est un composé chimique de formule brute C3HN est le plus simple des cyanopolyynes.
| cyanoéthyne | |
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| Structure du cyanoéthyne | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | prop-2-ynenitrile |
| Synonymes |
cyanoéthyne, cyanoacétylène, propiolonitrile |
| No CAS | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Gaz |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3HN [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 51,046 7 ± 0,002 7 g/mol C 70,59 %, H 1,97 %, N 27,44 %, |
| Moment dipolaire | 3,731 72 D [2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | ? |
| T° ébullition | 42,55 °C[3] |
| Propriétés électroniques | |
| 1re énergie d'ionisation | 11,64 ± 0,01 eV (gaz)[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés
De par ses triples liaisons, le cyanoacétylène est une molécule riche en électrons et donc assez réactive (additions électrophiles notamment). Il peut être utilisé en synthèse inorganique pour produire des prébiotiques, comme l'acide aspartique, l'asparagine ou la cytosine[5].
Occurrence naturelle
Le cyanoacétylène, comme beaucoup de nitriles insaturés, a une grande importance en exobiologie. Sa présence a notamment été détectée dans l'atmosphère de Titan, le plus gros des satellites de Saturne, mais aussi dans la queue des comètes, dans le milieu interstellaire, et il est utilisé dans de nombreuses simulations de l'atmosphère primitive terrestre[6].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
- (en)CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition; Weast,R.C and Grasselli, J.G.; CRC Press, Inc.; Boca Raton, FL USA; 1989; 1.
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- Cyanoacetylene in Prebiotic Synthesis R. A. Sanchez, J. P. Ferris, and L. E. Orgel, Science 11 novembre 1966, Vol. 154. no. 3750, p. 784 - 785; DOI: 10.1126/science.154.3750.784
- Guillemin et al Cyanobutadiyne (H-C≡C-C≡C-CN), synthèse, spectroscopie et photolyse