Cilastatine

La cilastatine est un inhibiteur de la déshydropeptidase (EC 3.4.13.19), ou dipeptidase membranaire humaine. Cette enzyme est présente dans les reins et dégrade l'imipénème, un antibiotique bêta-lactamine. La cilastatine n'a aucune activité antibiotique intrinsèque mais a simplement pour effet de prolonger la demi-vie de l'imipénème dans l'organisme pour en assurer l'efficacité antibactérienne[2].

Cilastatine
Structure de la cilastatine
Identification
Nom UICPA	acide (2Z)-7-{[(2R)-2-amino-2-carboxyéthyl]sulfanyl}-2-({[(1S)-2,2-diméthylcyclopropyl]carbonyl}amino)hept-2-énoïque
No CAS	82009-34-5 81129-83-1 (sel de sodium)
No ECHA	100.072.592
No CE	279-875-8 279-694-4 (sel de sodium)
No RTECS	MJ9650200 (sel de sodium)
Code ATC	J01DH51 (en association avec l'imipénème)
PubChem	6435415
ChEBI	3697
SMILES	CC1(C)C[C@@H]1C(=O)N\C(C(O)=O)=C/CCCCSC[C@H](N)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H26N2O5S/c1-16(2)8-10(16)13(19)18-12(15(22)23)6-4-3-5-7-24-9-11(17)14(20)21/h6,10-11H,3-5,7-9,17H2,1-2H3,(H,18,19)(H,20,21)(H,22,23)/b12-6-/t10-,11+/m1/s1 Std. InChIKey : DHSUYTOATWAVLW-WFVMDLQDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C16H26N2O5S [Isomères]
Masse molaire[1]	358,453 ± 0,022 g/mol C 53,61 %, H 7,31 %, N 7,82 %, O 22,32 %, S 8,95 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méropénème, un autre antibiotique de la classe des carbapénèmes, peut être administré sans cilastatine car il n'est pas dégradé par la déshydropeptidase.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].