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Carnosol

Le carnosol est un diterpène phénolique, de formule C20H26O4, trouvé dans le romarin[3] et Salvia pachyphylla (en)[4] - [5]. C'est un métabolite secondaire dont la biosynthèse se fait par oxydation de l'acide carnosique[6].

Carnosol
Image illustrative de l’article Carnosol
Identification
Nom UICPA (1R,8S,10S)-3,4-dihydroxy-11,11-diméthyl-5-propan-2-yl-16-oxatétracyclo[6.6.2.01,10.02,7]hexadéca-2,4,6-trien-15-one
Synonymes

picrosalvine
No CAS 5957-80-2
PubChem 442009
ChEBI 3429
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C20H26O4
Masse molaire[1] 330,418 ± 0,019 g/mol
C 72,7 %, H 7,93 %, O 19,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion 221 à 226 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un antioxydant efficace qui possède des vertus médicinales en agissant comme anti-inflammatoire et inhibiteur de la lipase pancréatique[7] - [8] - [9]. Il fait aussi l'objet d'études concernant des propriétés anti-cancer[10] - [11] - [12].

Le carnosol, avec l'acide carnosique, dans le cadre de leur utilisation comme additifs alimentaires, sont désignés sous le nom d'« extrait de romarin » (E392)[6].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Carnosol », sur Sigma-Aldrich (consulté le ).
  3. (en) Ai-Hsiang Lo, Yu-Chih Liang, Shoei-Yn Lin-Shiau et Chi-Tang Ho, « Carnosol, an antioxidant in rosemary, suppresses inducible nitric oxide synthase through down-regulating nuclear factor-κB in mouse macrophages », Carcinogenesis, vol. 23, no 6,‎ , p. 983–991 (ISSN 1460-2180 et 0143-3334, DOI 10.1093/carcin/23.6.983, lire en ligne, consulté le ).
  4. (en) Iván C. Guerrero, Lucía S. Andrés, Leticia G. León et Rubén P. Machín, « Abietane Diterpenoids from Salvia pachyphylla and S. clevelandii with Cytotoxic Activity against Human Cancer Cell Lines », Journal of Natural Products, vol. 69, no 12,‎ , p. 1803–1805 (ISSN 0163-3864 et 1520-6025, DOI 10.1021/np060279i, lire en ligne, consulté le ).
  5. (en) « Carnosol » Accès libre, sur Lotus - the natural products occurrence database (consulté le ).
  6. (en) Simona Birtić, Pierre Dussort, François-Xavier Pierre et Antoine C. Bily, « Carnosic acid », Phytochemistry, vol. 115,‎ , p. 9–19 (DOI 10.1016/j.phytochem.2014.12.026, lire en ligne, consulté le ).
  7. (en) Julia Bauer, Susanne Kuehnl, Judith M. Rollinger et Olga Scherer, « Carnosol and Carnosic Acids from Salvia officinalis Inhibit Microsomal Prostaglandin E 2 Synthase-1 », Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 342, no 1,‎ , p. 169–176 (ISSN 0022-3565 et 1521-0103, PMID 22511203, PMCID PMC3523389, DOI 10.1124/jpet.112.193847, lire en ligne, consulté le ).
  8. (en) Chien-chung Chen, Hui-ling Chen, Chia-wen Hsieh et Yi-ling Yang, « Upregulation of NF-E2-related factor-2-dependent glutathione by carnosol provokes a cytoprotective response and enhances cell survival », Acta Pharmacologica Sinica, vol. 32, no 1,‎ , p. 62–69 (ISSN 1671-4083 et 1745-7254, PMID 21151161, PMCID PMC4003314, DOI 10.1038/aps.2010.181, lire en ligne, consulté le ).
  9. (en) Tsung-Hsien Tsai, Lu-Te Chuang, Tsung-Jung Lien et Yau-Rong Liing, « Rosmarinus officinalis Extract Suppresses Propionibacterium acnes –Induced Inflammatory Responses », Journal of Medicinal Food, vol. 16, no 4,‎ , p. 324–333 (ISSN 1096-620X et 1557-7600, PMID 23514231, PMCID PMC3624774, DOI 10.1089/jmf.2012.2577, lire en ligne, consulté le ).
  10. (en) Jeremy J. Johnson, « Carnosol: A promising anti-cancer and anti-inflammatory agent », Cancer Letters, vol. 305, no 1,‎ , p. 1–7 (PMID 21382660, PMCID PMC3070765, DOI 10.1016/j.canlet.2011.02.005, lire en ligne, consulté le ).
  11. (en) Kyung-Soo Chun, Juthika Kundu, In Gyeong Chae et Joydeb Kumar Kundu, « Carnosol: A Phenolic Diterpene With Cancer Chemopreventive Potential », Journal of Cancer Prevention, vol. 19, no 2,‎ , p. 103–110 (ISSN 2288-3649 et 2288-3657, PMID 25337578, PMCID PMC4204164, DOI 10.15430/JCP.2014.19.2.103, lire en ligne, consulté le ).
  12. (en) Sakina M. Petiwala et Jeremy J. Johnson, « Diterpenes from rosemary (Rosmarinus officinalis): Defining their potential for anti-cancer activity », Cancer Letters, vol. 367, no 2,‎ , p. 93–102 (DOI 10.1016/j.canlet.2015.07.005, lire en ligne, consulté le ).
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