Bakuchiol

Il a été isolé pour la première fois en 1966 par Mehta et al. des graines de Psoralea corylifolia (en) et fut appelé bakuchiol d'après le nom sanskrit bakuchi de la plante[2]. Le bakuchiol est principalement obtenu des graines de la plante Psoralea corylifolia[3] - [4] - [5], qui est couramment utilisé dans la médecine traditionnelle indienne et chinoise afin de traiter différentes pathologies[6]. Il a également pu être isolé d'autres plantes, comme la P. grandulosa[7] - [8], la P. drupaceae[9], l'Ulmus davidiana[10], l'Otholobium pubescens[11], la Piper longum[12] et l'Aerva sangulnolenta Blum[13].

Bien que la première synthèse complète du bakuchiol ait été décrite en 1973[14], sa première utilisation en application topique n'a eu lieu qu'en 2007 lorsqu'il a été introduit sur le marché sous le nom de marque Sytenol A par Sytheon Ltd[15].

Une activité anti-cancéreuse a été décrite dans des modèles pré-cliniques, pouvant être liée à sa structure proche de celle du resvératrol[16]. Une étude sur les rats a montré que le bakuchiol et l'éthanol extraits de la plante médicinale chinoise Psoralea Corylifolia pouvait avoir un effet protecteur contre l'ostéoporose[17].

Le bakuchiol possède des propriétés antioxydantes[18] - [19], anti-inflammatoires[20] - [8] et anti-bactériennes [21]. Le bakuchiol isolé de la plante P. corylifolia a démontré une activité contre de nombreuses bactéries buccales à gram positif et négatif. Il a ainsi inhibé la croissance de Streptococcus mutans selon différentes concentrations de sucrose, de pH et en présence d'acides organiques en fonction du temps[22].

Bien qu'il n'ait aucune similarité structurelle avec le rétinol, le bakuchiol présente une analogie fonctionnelle avec le rétinol grâce à une régulation de l'expression génique similaire entre le rétinol et le bakuchiol[23]. En 2018, une étude randomisée en double aveugle avec 44 volontaires a démontré que le bakuchiol était comparable au rétinol au niveau de son efficacité contre le photovieillissement (rides, hyperpigmentations) mais que le bakuchiol a une meilleure tolérance cutanée[24].

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. G. Mehta, U.Ramdas Nayak et Sukh Dev, « Bakuchiol, a novel monoterpenoid », Tetrahedron Letters, vol. 7, n^o 38,‎ janvier 1966, p. 4561–4567 (ISSN 0040-4039, DOI 10.1016/s0040-4039(00)70078-5)
3. A Banerji et G Chintalwar, « Biosynthesis of bakuchiol, a meroterpene from Psoralea corylifolia », Phytochemistry, vol. 22, n^o 9,‎ 1983, p. 1945–1947 (DOI 10.1016/0031-9422(83)80019-3)
4. Hyun Cho, Jung-Yang Jun, Eun-Kyoung Song, Ki-Hong Kang, Hum-Young Baek, Yong-Suk Ko et Youn-Chul Kim, « Bakuchiol: a hepatoprotective compound of Psoralea corylifolia on tacrine-induced cytotoxicity in Hep G2 cells », Planta Medica, vol. 67, n^o 8,‎ 2001, p. 750–751 (PMID 11731920, DOI 10.1055/s-2001-18347)
5. Manohar, B., Divakar, S. et Udaya Sankar, K, « Amyloglucosidase Catalyzed Syntheses of Bakuchiol Glycosides in Supercritical Carbon Dioxide », Bulletin of the Korean Chemical Society, vol. 30, n^o 8,‎ 2009, p. 1760–1766 (DOI 10.5012/bkcs.2009.30.8.1760)
6. Shilandra Uikey, A.S. Yadav, Ajit K. Sharma, Atul K. Rai, D.K. Raghuwanshi et Yogesh Badkhane, « The Botany, Chemistry, Pharmacological and Therapeutic Application of Psoralea corylifolia L. – A Review », International Journal of Phytomedicine, vol. 2, n^o 2,‎ 22 juin 2010, p. 100–107 (ISSN 0975-0185, DOI 10.5138/ijpm.2010.0975.0185.02016, lire en ligne)
7. Cecilia Labbé, Francesca Faini, Joseph Coll et Joseph D. Connolly, « Bakuchiol derivatives from the leaves of Psoralea glandulosa », Phytochemistry, vol. 42, n^o 5,‎ juillet 1996, p. 1299–1303 (ISSN 0031-9422, DOI 10.1016/0031-9422(96)00144-6)
8. C Nadine Backhouse, Carla L Delporte, Rosa E Negrete, Silvia Erazo, Alexandra Zuñiga, Alvaro Pinto et Bruce K Cassels, « Active constituents isolated from Psoralea glandulosa L. with antiinflammatory and antipyretic activities », Journal of Ethnopharmacology, vol. 78, n^o 1,‎ novembre 2001, p. 27–31 (ISSN 0378-8741, DOI 10.1016/s0378-8741(01)00309-9)
9. Kateryna Lystvan, Valeria Belokurova, Yuriy Sheludko, John L. Ingham, Valeria Prykhodko, Olena Kishchenko, Evgenija Paton et Mykola Kuchuk, « Production of bakuchiol by in vitro systems of Psoralea drupacea Bge », Plant Cell, Tissue and Organ Culture (PCTOC), vol. 101, n^o 1,‎ 20 décembre 2009, p. 99–103 (ISSN 0167-6857, DOI 10.1007/s11240-009-9657-0)
10. Sang Yoon Choi, Sanghyun Lee, Won-Hee Choi, Yeonmi Lee, Youn Ock Jo et Tae-Youl Ha, « Isolation and Anti-Inflammatory Activity of Bakuchiol from Ulmus davidiana var. japonica », Journal of Medicinal Food, vol. 13, n^o 4,‎ août 2010, p. 1019–1023 (ISSN 1096-620X, PMID 20553183, DOI 10.1089/jmf.2009.1207)
11. Joann M. Krenisky, Jian Luo, Michael J. Reed et John R. Carney, « Isolation and Antihyperglycemic Activity of Bakuchiol from Otholobium pubescens(Fabaceae), a Peruvian Medicinal Plant Used for the Treatment of Diabetes. », Biological & Pharmaceutical Bulletin, vol. 22, n^o 10,‎ 1999, p. 1137–1140 (PMID 10549873, DOI 10.1248/bpb.22.1137)
12. Osamu Ohno, Taeko Watabe, Kazuhiko Nakamura, Masaru Kawagoshi, Nobuo Uotsu, Tomohiro Chiba, Masayoshi Yamada, Kohji Yamaguchi et Kaoru Yamada, « Inhibitory Effects of Bakuchiol, Bavachin, and Isobavachalcone Isolated fromPiper longumon Melanin Production in B16 Mouse Melanoma Cells », Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, vol. 74, n^o 7,‎ 23 juillet 2010, p. 1504–1506 (ISSN 0916-8451, PMID 20622433, DOI 10.1271/bbb.100221)
13. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, John Wiley & Sons, 15 octobre 2012 (ISBN 978-0-471-70134-7, DOI 10.1002/0471701343.sdp26534), « Aerva Sanguinolenta (L.) Blume, Extract 116425-35-5 »
14. N.P. Damodaran et Sukh Dev, « Meroterpenoids—III », Tetrahedron, vol. 29, n^o 9,‎ janvier 1973, p. 1209–1213 (ISSN 0040-4020, DOI 10.1016/0040-4020(73)80103-6)
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16. Zhe Chen, Ke Jin, Lingyan Gao, Guodong Lou, Ying Jin, Yongping Yu et Yijia Lou, « Anti-tumor effects of bakuchiol, an analogue of resveratrol, on human lung adenocarcinoma A549 cell line », European Journal of Pharmacology, vol. 643, n^os 2–3,‎ 2010, p. 170–9 (PMID 20599920, DOI 10.1016/j.ejphar.2010.06.025)
17. Sun-Hye Lim, Tae-Youl Ha, Sung-Ran Kim, Jiyun Ahn, Hyun Jin Park et Suna Kim, « Ethanol extract of Psoralea corylifolia L. and its main constituent, bakuchiol, reduce bone loss in ovariectomised Sprague–Dawley rats », British Journal of Nutrition, vol. 101, n^o 7,‎ 2008, p. 1031–1039 (PMID 18801207, DOI 10.1017/S0007114508066750)
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