Béthanéchol
Le béthanéchol est un agoniste cholinergique, breveté en 1943 [4], pour le traitement de la rétention urinaire[5]. Le béthanéchol est un carbamate de choline parasympathomimétique qui stimule sélectivement les récepteurs muscariniques sans aucun effet sur les récepteurs nicotiniques. Contrairement à l'acétylcholine, le béthanéchol n'est pas hydrolysé par la cholinestérase et aura donc une longue durée d'action. Le béthanéchol est vendu sous les marques Duvoid (Roberts), Myotonachol (Glenwood), Urecholine (Merck Frosst) et Urocarb (Hamilton). Le nom béthanéchol se réfère à sa structure en tant qu'uréthane de bêta-méthylcholine.
| Béthanéchol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-carbamoyloxypropyl(triméthyl)azanium |
| Synonymes |
myocholine, myotonachol, myotonine, urecholine, urocarb, 2-[(aminocarbonyl)oxy]-N,N,N-triméthyl-1-propanaminium, carbamyl-β-méthylcholine |
| No CAS | (chlorure) |
| No CE | 209-686-8 (chlorure) |
| No RTECS | BR5425000 |
| Code ATC | N07 |
| DrugBank | DB01019 |
| PubChem | 2370 |
| ChEBI | 3084 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide cristallin blanc (chlorure)[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H16N2O2+ |
| Masse molaire[2] | 160,214 1 ± 0,007 7 g/mol C 52,48 %, H 10,07 %, N 17,49 %, O 19,97 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 217-221 °C (chlorure)[3] |
| Solubilité | eau : 10 g·l-1 (chlorure)[3] éthanol : 80 g·l-1 (chlorure)[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Notes et références
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Carbamyl-β-methylcholine chloride ≥99%, consultée le 16/10/19. + (pdf) fiche MSDS.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- PubChem CID 2370.
- Tounian, P. et al., « Traitement du reflux gastro-œsophagien : de l’abstention thérapeutique à la chirurgie », Archives de Pédiatrie, vol. 16, no 10, , p. 1424–1428 (lire en ligne, consulté le )
- Bilodeau, S, Carier, I., « Allongement de l’intervalle QT et torsades de pointes associés à la prise de méthadone », Pharmactuel, vol. 39, no 2, , p. 85-90 (lire en ligne, consulté le )