Aplysiatoxine

L'aplysiatoxine est une cyanotoxine produite par certaines espèces de cyanobactéries, chez lesquelles elle intervient comme défense contre la prédation par des poissons grâce à sa puissante action irritante et cancérogène par activation de la protéine kinase C[2] - [3] - [4] - [5]. Bien que cette action favorise l'apparition de tumeurs, l'activation de la protéine kinase C peut être bénéfique à certaines applications médicales, de sorte que des analogues synthétiques de l'aplysiatoxine ont fait l'objet de recherches comme anticancéreux[6] - [7] - [8].

Identification
Aplysiatoxine

Structure de l'aplysiatoxine
N^o CAS	52659-57-1
PubChem	46173823
SMILES	C[C@@H]1CC([C@@]23CC([C@@H]([C@H](O2)[C@@H](C)CC[C@@H](C4=C(C=CC(=C4)O)Br)OC)C)OC(=O)C[C@@H](OC(=O)C[C@@]1(O3)O)[C@@H](C)O)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C32H47BrO10/c1-17(8-11-24(39-7)22-12-21(35)9-10-23(22)33)29-19(3)26-15-32(42-29)30(5,6)14-18(2)31(38,43-32)16-28(37)40-25(20(4)34)13-27(36)41-26/h9-10,12,17-20,24-26,29,34-35,38H,8,11,13-16H2,1-7H3/t17-,18+,19-,20+,24-,25+,26?,29+,31-,32-/m0/s1 Std. InChIKey : RHJPBGWFGOAEID-FAXOFGCBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₂H₄₇Br O₁₀ [Isomères]
Masse molaire[1]	671,614 ± 0,033 g/mol C 57,23 %, H 7,05 %, Br 11,9 %, O 23,82 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yoshinori Kato et Paul J. Scheuer, « Aplysiatoxin and debromoaplysiatoxin, constituents of the marine mollusk Stylocheilus longicauda (Quoy and Gaimard, 1824) », Journal of the American Chemical Society, vol. 96, n^o 7,‎ avril 1974, p. 2245-2246 (PMID 4833645, DOI 10.1021/ja00814a041, lire en ligne)
(en) I. Bernard Weinstein, John Arcoleo, Joseph Backer, Alan Jeffrey, Wen-Luan W. Hsiao, Sebastiao Gattoni-Celli, Paul Kirschmeier et Ester Okin, « Molecular mechanisms of tumor promotion and multistage carcinogenesis », Princess Takamatsu Symposia, vol. 14,‎ 1983, p. 59-74 (PMID 6097583, lire en ligne)
(en) John P. Arcoleo et I. Bernard Weinstein, « Activation of protein kinase C by tumor promoting phorbol esters, teleocidin and aplysiatoxin in the absence of added calcium », Carcinogenesis, vol. 6, n^o 2,‎ février 1985, p. 213-217 (PMID 3156004, DOI 10.1093/carcin/6.2.213, lire en ligne)
(en) Hiroshi Nagai, Takeshi Yasumoto et Yoshitsugi Hokama, « Aplysiatoxin and debromoaplysiatoxin as the causative agents of a red alga Gracilaria coronopifolia poisoning in Hawaii », Toxicon : Official Journal of the International Society on Toxinology, vol. 34, n^o 7,‎ juillet 1996, p. 753-761 (PMID 8843576, DOI 10.1016/0041-0101(96)00014-1, lire en ligne)
(en) M. Watanabe, Y. Kawase, J. Tanabe, K. R. Min, S. Mue et K. Ohuchi, « Suppression of interleukin-1 alpha production by protein kinase C activators in human vascular endothelial cells », The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 272, n^o 2,‎ février 1995, p. 808-814 (PMID 7853198, lire en ligne)
(en) Yu Nakagawa, Ryo C. Yanagita, Naoko Hamada, Akira Murakami, Hideyuki Takahashi, Naoaki Saito, Hiroshi Nagai et Kazuhiro Irie, « A simple analogue of tumor-promoting aplysiatoxin is an antineoplastic agent rather than a tumor promoter: development of a synthetically accessible protein kinase C activator with bryostatin-like activity », Journal of the American Chemical Society, vol. 131, n^o 22,‎ 2009, p. 7573-7579 (PMID 19449873, DOI 10.1021/ja808447r, lire en ligne)
(en) Ryo C. Yanagita, Hiroaki Kamachi, Keisuke Tanaka, Akira Murakami, Yu Nakagawa, Harukuni Tokuda, Hiroshi Nagai, Kazuhiro Irie, « Role of the phenolic hydroxyl group in the biological activities of simplified analogue of aplysiatoxin with antiproliferative activity », Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 20, n^o 20,‎ 15 octobre 2010, p. 6064-6066 (PMID 20817520, DOI 10.1016/j.bmcl.2010.08.051, lire en ligne)

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