Aldol

Les aldols (contraction de aldéhyde et alcool) sont la sous-famille des composés carbonylés (aldéhydes et cétones) qui possèdent une fonction alcool sur le carbone en β de la fonction carbonyle. Historiquement, on réservait le terme « aldol » aux β-hydroxyaldéhydes, et on appelait les β-hydroxycétones « cétols », mais de nos jours, le terme aldol est généralement utilisé pour les deux types de composés.

Structure générale d'un aldol. Lorsque R³ est un atome d'hydrogène, c'est un aldol ou β-hydroxyaldéhyde, sinon c'est un cétol ou β-hydroxycétone.

Les aldols sont obtenus par aldolisation (ou cétolisation) des aldéhydes et cétones, c'est-à-dire la condensation de deux composés carbonylés dits « énolisables » (aldéhydes ou cétones possédant un hydrogène β).

Parmi les céto-alcools, les β-cétols résultant de la dimérisation de cétones énolisables sont les plus importants, notamment le diacétone alcool issu de l'acétone : (CH₃)₂COH–CH₂–CO–CH₃, intermédiaire de la synthèse de deux solvants industriels : la méthylisobutylcétone et le méthylisobutylcarbinol. Les aldols et les cétols participent ensuite à de nombreuses réactions chimiques telles que la crotonisation, qui est une réaction de déshydratation ; le produit de cette réaction réagit avec les organomagnésiens, les organocuprates et les organolithiens.

Les aldols peuvent subir une réaction spécifique de déshydratation produisant un composé carbonylé α,β-insaturé. La réaction globale de condensation des deux composés carbonylés, puis de la déshydratation de l'aldol résultant est appelée crotonisation ou condensation aldolique.