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Acide saccharique

L'acide saccharique (ou acide glucarique) est un acide aldarique de formule brute C₆O₈H₁₀. Il est formé à partir de l'oxydation du glucose sur son carbone 1 et son carbone 6.

Identification
Acide saccharique

Nom UICPA	acide 2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque
Synonymes	Acide glucarique
N^o CAS	87-73-0 (D)
N^o ECHA	100.001.608
N^o CE	201-768-1 (D)
SMILES	C(C(C(C(=O)O)O)O)(C(C(=O)O)O)O PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₀O₈ [Isomères]
Masse molaire[1]	210,138 8 ± 0,007 9 g/mol C 34,29 %, H 4,8 %, O 60,91 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est obtenu par oxydation à chaud des fonctions aldéhyde et alcool primaire du glucose par un oxydant tel que l'acide nitrique.

Oxydation de la fonction alcool en position 6 en aldéhyde :

\scriptstyle {\color {White}-}\qquad +\qquad {\rm {2\quad HNO_{3}}}

{\color {White}-}\qquad \longrightarrow \qquad {\color {White}-}

\scriptstyle {\color {White}-}\qquad +\qquad {\rm {2\quad NO_{2}\qquad +\qquad 2\quad H_{2}}}

\scriptstyle {\rm {O}}

Oxydation des deux fonctions aldéhydiques en acides carboxyliques :

\scriptstyle {\color {White}-}\qquad +\qquad {\rm {4\quad HNO_{3}}}

{\color {White}-}\qquad \longrightarrow \qquad {\color {White}-}

\scriptstyle {\color {White}-}\qquad +\qquad {\rm {4\quad NO_{2}\qquad +\qquad 2\quad H_{2}}}

\scriptstyle {\rm {O}}

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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