Acide perfluorononanoïque
L'acide perfluorononanoïque (PFNA) est un acide carboxylique perfluoré de formule chimique C8F17COOH. Ce tensioactif fluoré synthétique stable est un polluant bioaccumulable dont on ne connaît pas de processus de dégradation naturel. Il s'agit d'un acide fort très réactif dont la base conjuguée C8F17COO− (anion perfluorononanoate) forme des sels, notamment avec l'ammonium NH4+. Son efficacité comme tensioactif provient de sa chaîne latérale fluorée lipophobe : il se concentre à l'interface eau-air et fait chuter la tension superficielle jusqu'à la moitié de la valeur que peuvent atteindre les tensioactifs hydrocarbonés ; les acides carboxyliques perfluorés ne sont tensioactifs qu'entre 5 et 9 atomes de carbone.
| Acide perfluorononanoïque | |
 Structure de l'acide perfluorononanoïque |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide heptadécafluorononanoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.184 |
| No CE | 206-801-3 |
| PubChem | 67821 |
| ChEBI | 38397 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9HF17O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 464,075 9 ± 0,007 9 g/mol C 23,29 %, H 0,22 %, F 69,59 %, O 6,9 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 59 à 62 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Outre l'isomère linéaire, il existe 88 isomères de constitution ramifiés possibles du PFNA[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide perfluorononaoïque 97 %, consultée le 16 mars 2013.
- (en) Sierra Rayne, Kaya Forest et Ken J. Friesen, « Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives », Journal of Environmental Science and Health, Part A, vol. 43, no 12,‎ , p. 1391–1401 (DOI 10.1080/10934520802232030)