Acide gorlique

L'acide gorlique est un acide gras à 18 atomes de carbone dont la chaîne aliphatique contient une double liaison et se termine par un cycle cyclopenténique. Il est extrait de l'huile de chaulmoogra (Hydnocarpus wightiana), un arbre d'Asie du Sud-Est, dont il constitue 12,8 % des acides gras[2]. Cette huile est l'un des plus anciens remèdes connus contre la lèpre[3] - [4].

Identification
Acide gorlique

Structure de l'acide gorlique
Nom UICPA	acide (E)-13-cyclopent-2-én-1-yltridéc-6-énoïque
N^o CAS	502-31-8
PubChem	5282855
ChEBI	61673
SMILES	C1CC(C=C1)CCCCCC/C=C/CCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H30O2/c19-18(20)16-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-13-17-14-11-12-15-17/h2,4,11,14,17H,1,3,5-10,12-13,15-16H2,(H,19,20)/b4-2+ Std. InChIKey : XADKGDBMULSEAC-DUXPYHPUSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₃₀O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	278,429 6 ± 0,017 1 g/mol C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) A. Sengupta, J. K. Gupta, J. Dutta, A. Ghosh, « The component fatty acids of chaulmoogra oil », Journal of the Science of Food and Agriculture, vol. 24, n^o 6,‎ juin 1973, p. 669-674 (lire en ligne) DOI 10.1002/jsfa.2740240606 PMID 4737104
L'huile de chaulmoogra et le traitement de la lèpre
(en) John Parascandola, « Chaulmoogra Oil and the Treatment of Leprosy », Pharmacy in history, vol. 45, n^o 2,‎ 2003, p. 47-57 (lire en ligne) PMID 12894769

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