Acide glutamique-5-semialdéhyde
L’acide glutamique-5-semialdéhyde, ou acide glutamique γ-semialdéhyde, est un composé chimique de formule HOOC–HC(NH2)–CH2–CH2–CHO. C'est un précurseur de la proline dans la biosynthèse de cet acide aminé. Il est formé à partir du glutamate par la glutamate 5-kinase (EC ) et la glutamate-5-semialdéhyde déshydrogénase (EC ) avec ATP et NADPH+H+ (delta 1-pyrroline-5-carboxylate synthétase) comme cofacteurs.
| Acide glutamique-5-semialdéhyde | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2S)-2-amino-5-oxopentanoĂŻque |
| Synonymes |
acide glutamique γ-semialdéhyde, |
| No CAS | |
| PubChem | 193305 |
| ChEBI | 17232 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H9NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 131,129 9 ± 0,005 7 g/mol C 45,8 %, H 6,92 %, N 10,68 %, O 36,6 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'acide glutamique-5-semialdéhyde peut également être converti en ornithine par l'ornithine aminotransférase (EC ) et en proline par la proline déshydrogénase et la pyrroline-5-carboxylate réductase (respectivement EC et EC ).
C'est enfin l'un des rares métabolites à pouvoir être converti en intermédiaires à la fois du cycle de Krebs et du cycle de l'urée.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for L-Glutamic-gamma-semialdehyde (HMDB02104) »