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Acide alpha-hydroxylé

Pour les articles homonymes, voir AHA.

Les acides α-hydroxylés (ou AHA) sont des acides carboxyliques portant un groupe hydroxyle sur le carbone de la chaine (le carbone « α ») qui suit immédiatement le carbone porteur du groupe acide carboxylique ; leur formule générale est R1R2-C(OH)-COOH. Des sucres de fruits ou du lait peuvent servir, entre autres sources, de substrat pour les produire. Ils interviennent dans de nombreuses et importantes réactions biochimiques (par exemple le cycle de Krebs) et sont largement présents dans les êtres vivants.

Ils sont notamment utilisés par l'industrie cosmétique. Les acides α-hydroxylés les plus utilisés sont l'acide glycolique et l'acide lactique car ils ont une capacité particulière à pénétrer la peau et permettre une rejuvénation faciale au moyen de peelings.

Les cinq types d'acide α-hydroxylés trouvés le plus fréquemment dans l'industrie cosmétique sont :

Nom et source de quelques acides α-hydroxylés
Structure Nom IUPAC Nom commun Source
CH2(OH)-COOH acide hydroxyacétique acide glycolique canne à sucre, betteraves, raisin
CH3CH(OH)-COOH acide 2-hydroxypropanoïque acide lactique lait (latin : lac)
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH acide 2-hydroxy-1,4-butanedioïque acide malique pomme (latin : malum)
HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH acide 2,3-dihydroxybutanedioĂŻque acide tartrique vin
HOOC-CH2-(COOH)C(OH)-CH2-COOH acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique acide citrique citron