Acide 5-méthyltétrahydrofolique

L’acide 5-méthyltétrahydrofolique, également appelé acide lévoméfolique, est le dérivé biologiquement actif de l'acide folique, ou vitamine B₉, qui intervient notamment dans le métabolisme des bases nucléiques (et donc du matériel génétique), de celui de la cystéine et de la régulation de l'homocystéine. Sa forme ionisée en solution aqueuse est le 5-méthyltétrahydrofolate, généralement abrégé en 5-CH₃-THF. La vitamine B₉, absorbée au niveau de l'intestin grêle, doit être convertie en 5-CH₃-THF pour être utilisée par l'organisme.

Acide 5-méthyltétrahydrofolique
Structure de l'acide 5-méthyltétrahydrofolique
Identification
Synonymes	acide lévoméfolique
No CAS	134-35-0
PubChem	439234
ChEBI	15641
SMILES	CN1C(CNC2=C1C(=O)N=C(N2)N)CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@H](CCC(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H25N7O6/c1-27-12(9-23-16-15(27)18(31)26-20(21)25-16)8-22-11-4-2-10(3-5-11)17(30)24-13(19(32)33)6-7-14(28)29/h2-5,12-13,22H,6-9H2,1H3,(H,24,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,23,25,26,31)/t12?,13-/m1/s1 Std. InChIKey : ZNOVTXRBGFNYRX-ZGTCLIOFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C20H25N7O6 [Isomères]
Masse molaire[1]	459,455 8 ± 0,021 g/mol C 52,28 %, H 5,48 %, N 21,34 %, O 20,89 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 5-méthyltétrahydrofolate est formé par la 5,10-méthylènetétrahydrofolate réductase (MTHFR) à partir du 5,10-méthylènetétrahydrofolate (5,10-CH₂-THF) et intervient notamment pour convertir l'homocystéine en méthionine par la méthionine synthase.

Le 5-CH₃-THF a été proposé pour traiter des maladies cardiovasculaires[2] - [3] ainsi que des cancers avancés tels que le cancer du sein et le cancer colorectal ; il favorise l'inhibition de la thymidylate synthase par la 5-fluoro-2′-désoxyuridine 5′-monophosphate (FdUMP) issue de la métabolisation du 5-fluorouracile, un agent anticancéreux.