Acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique

L'acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique (KDO) est un acide ulosonique d'un 2-cétooctose utilisé par les bactéries pour la biosynthèse des lipopolysaccharides[2] (LPS). Il entre notamment dans la composition du Kdo₂-lipide A, un précurseur du LPS. L'infixe -D-manno- indique que les quatre centres chiraux ont la même configuration que le D-mannose.

Cyclisation de l'acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique en forme pyranose, anomère β. Les centres chiraux sont marqués par des astérisques.

Structure du Kdo₂-lipide A. Les deux unités KDO sont en rouge, les glucosamines en bleu, les phosphates en vert et les acides gras en noir.

Acide 3-désoxy-D-manno- oct-2-ulosonique
Structure de l'acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique
Identification
Synonymes	KDO, acide céto-3-désoxy-D-manno-octulosonique
No CAS	10149-14-1 (forme linéaire)
PubChem	445569 (forme pyranose)
ChEBI	32817
SMILES	OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CC(=O)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H14O8/c9-2-5(12)7(14)6(13)3(10)1-4(11)8(15)16/h3,5-7,9-10,12-14H,1-2H2,(H,15,16)/t3-,5-,6-,7-/m1/s1 Std. InChIKey : KYQCXUMVJGMDNG-SHUUEZRQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H14O8
Masse molaire[1]	238,192 ± 0,009 8 g/mol C 40,34 %, H 5,92 %, O 53,74 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.