Acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque
L’acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque, également appelé acide 3-méthyl-2-oxovalérique, est un composé chimique de formule brute C6H10O3 et de formule semi-développée CH3CH2CH(CH3)CO-COOH. C'est un acide carboxylique méthylé intermédiaire du métabolisme de l'isoleucine[5].
| Acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
2-oxo-3-méthylvalérate, 2-oxoisoleucine, acide méthyl-éthyl-pyruvique |
| No CAS | |
| No CE | 254-616-1 |
| PubChem | 47 |
| ChEBI | 35932 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide[1] - [2], poudre cristalline blanche[3] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H10O3 [Isomères] |
| Masse molaire[4] | 130,141 8 ± 0,006 4 g/mol C 55,37 %, H 7,74 %, O 36,88 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 41-42 °C[3] |
| T° ébullition | 84 °C à 18 mmHg[3] |
| Solubilité | eau : 915,5 g·l-1[1] |
| Point d’éclair | 83,3 °C[3] |
| Pression de vapeur saturante | 0,239 mmHg à 25 °C[3] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
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|
| Écotoxicologie | |
| LogP | (eau/octanol) 0,659[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Stéréochimie
Comme pour l'isoleucine, l'atome de carbone n°3 qui porte le méthyle est chiral. Dans les produits issus du vivant, il est de configuration S comme dans l'isoleucine naturelle.
Notes et références
- PubChem CID 47.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methyl-2-oxopentanoic acid, consultée le 3 novembre 2019. + (pdf) fiche MSDS.
- fiche methyl ethyl pyruvic acid sur parchem.com, consulté le 3 novembre 2019.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Human Metabolome Database: Showing metabocard for 3-Methyl-2-oxovaleric acid (HMDB0000491) », sur www.hmdb.ca (consulté le )
- (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for (R) 2,3-Dihydroxy-3-methylvalerate (HMDB12140) »
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