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Acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque

L’acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque, également appelé acide 3-méthyl-2-oxovalérique, est un composé chimique de formule brute C6H10O3 et de formule semi-développée CH3CH2CH(CH3)CO-COOH. C'est un acide carboxylique méthylé intermédiaire du métabolisme de l'isoleucine[5].

Acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque
Identification
Synonymes

2-oxo-3-méthylvalérate, 2-oxoisoleucine, acide méthyl-éthyl-pyruvique

No CAS 1460-34-0
No CE 254-616-1
PubChem 47
ChEBI 35932
SMILES
InChI
Apparence solide[1] - [2], poudre cristalline blanche[3]
Propriétés chimiques
Formule C6H10O3 [Isomères]
Masse molaire[4] 130,141 8 ± 0,006 4 g/mol
C 55,37 %, H 7,74 %, O 36,88 %,
Propriétés physiques
fusion 41-42 °C[3]
ébullition 84 °C à 18 mmHg[3]
Solubilité eau : 915,5 g·l-1[1]
Point d’éclair 83,3 °C[3]
Pression de vapeur saturante 0,239 mmHg à 25 °C[3]
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H319 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
LogP (eau/octanol) 0,659[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Stéréochimie

Comme pour l'isoleucine, l'atome de carbone n°3 qui porte le méthyle est chiral. Dans les produits issus du vivant, il est de configuration S comme dans l'isoleucine naturelle.

Notes et références

  1. PubChem CID 47.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methyl-2-oxopentanoic acid, consultée le 3 novembre 2019. + (pdf) fiche MSDS.
  3. fiche methyl ethyl pyruvic acid sur parchem.com, consulté le 3 novembre 2019.
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. « Human Metabolome Database: Showing metabocard for 3-Methyl-2-oxovaleric acid (HMDB0000491) », sur www.hmdb.ca (consulté le )
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