Acétorphine
L'acétorphine, ou acétylétorphine, est un puissant opioïde analgésique. Il s'agit d'un dérivé de l'étorphine, un puissant anti-douleur utilisé en médecine vétérinaire, principalement pour la sédation de grands animaux tels que les éléphants, les girafes et les rhinocéros.
| Acétorphine | |
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| Structure moléculaire de l'acétorphine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acétate de 4,5α-époxy-7α-(1-hydroxy-1-méthylbutyl)-6-méthoxy-17-méhyl-6,14-endo-éthénomorphinan-3-yle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.291.523 |
| DrugBank | DB01469 |
| PubChem | 62795 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C27H35NO5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 453,570 5 ± 0,025 8 g/mol C 71,5 %, H 7,78 %, N 3,09 %, O 17,64 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'acétorphine est jusqu'à 8 700 fois plus forte que la morphine pour le même poids[2].
Elle a été développée en 1966 par le groupe de recherches Reckitt, qui a également développé l'étorphine, en tant que tranquillisant puissant pour immobiliser de grands animaux.
Bien qu'elle présentait quelques avantages par rapport à l'étorphine, par exemple en produisant moins d'effets secondaires toxiques chez les girafes[3], l'acétorphine n'a jamais été adoptée de manière répandue par la médecine vétérinaire.
L'acétorphine est une substance contrôlée ou interdite dans plusieurs pays dont l'Allemagne, l'Australie, le Canada, les États-Unis et le Royaume-Uni.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Acetorphine » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- K. W. Bentley et D. G. Hardy, « Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine », Journal of the American Chemical Society, vol. 89, no 13,‎ , p. 3281–3292 (ISSN 0002-7863, PMID 6042764, DOI 10.1021/ja00989a032, lire en ligne, consulté le )
- (en) « UNODC - Bulletin on Narcotics - 1968 Issue 2 - 008 », sur United Nations : Office on Drugs and Crime (consulté le )