8-Cyclopentyl-1,3-diméthylxanthine

La 8-cyclopentyl-1,3-diméthylxanthine ou 8-cyclopentylthéophylline (8-CPT, CPX) est un composé organique dérivé de la xanthine. Elle est utilisée comme antagoniste des récepteurs de l'adénosine puissant et sélectif, avec notamment une sélectivité pour le sous-type A₁. C'est également un inhibiteur de la phosphodiestérase non sélectif. Elle a des effets stimulants chez les animaux avec une puissance légèrement supérieure à celle de la caféine[3] - [4].

Identification
8-Cyclopentyl-1,3-diméthylxanthine


N^o CAS	35873-49-5
N^o RTECS	XH5093600
PubChem	1917
SMILES	C3CCCC3c(nc2c1=O)nc2n(C)c(=O)n1C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H16N4O2/c1-15-10-8(11(17)16(2)12(15)18)13-9(14-10)7-5-3-4-6-7/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,13,14) Std. InChIKey : SCVHFRLUNIOSGI-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₁₆N₄O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	248,281 ± 0,012 1 g/mol C 58,05 %, H 6,5 %, N 22,57 %, O 12,89 %,
Propriétés physiques
Solubilité	eau : < 0,28 g·m^-1 ; 0.1 M NaOH: soluble 45% (w/v) eau / 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrine : 0,77 mg/ml DMSO : ~16 mg/ml à 60 °C[1]
Écotoxicologie
DL₅₀	200 mg/kg (souris, i.p.)[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé 8-Cyclopentyl-1,3-dimethylxanthine ≥98%, consultée le 12/02/2017. + [PDF] Fiche MSDS
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
R. D. Spealman, « Psychomotor stimulant effects of methylxanthines in squirrel monkeys: relation to adenosine antagonism », Psychopharmacology, vol. 95, n^o 1,‎ 1988, p. 19–24 (ISSN 0033-3158, PMID 3133696, DOI 10.1007/BF00212759, lire en ligne, consulté le 21 janvier 2023)
Marzena Karcz-Kubicha, Katerina Antoniou, Anton Terasmaa et Davide Quarta, « Involvement of adenosine A1 and A2A receptors in the motor effects of caffeine after its acute and chronic administration », Neuropsychopharmacology: Official Publication of the American College of Neuropsychopharmacology, vol. 28, n^o 7,‎ juillet 2003, p. 1281–1291 (ISSN 0893-133X, PMID 12700682, DOI 10.1038/sj.npp.1300167, lire en ligne, consulté le 21 janvier 2023)

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