5-Bromo-DMT
La 5-bromo-DMT (5-bromo-N,N-diméthyltryptamine) est un alcaloïde bromé présent dans les éponges Smenospongia aurea et Smenospongia echina, ainsi que dans Verongula rigida (0,00142 % du poids sec) avec la 5,6-dibromo-DMT (0,35 % du poids sec) et sept autres alcaloïdes[2] - [3] - [4] - [5] C'est le dérivé 5-bromo de la DMT (N,N-diméthyltryptamine), une molécule psychédélique présente dans de nombreux animaux et plantes.
| 5-Bromo-DMT | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | [2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)éthyl]diméthylamine |
| No CAS | |
| PubChem | 360252 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H15BrN2 |
| Masse molaire[1] | 267,165 ± 0,012 g/mol C 53,95 %, H 5,66 %, Br 29,91 %, N 10,49 %, |
| Caractère psychotrope | |
| Catégorie | Hallucinogène psychédélique |
| Mode de consommation |
Vaporisation |
| Risque de dépendance | Inexistant |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La 5-bromo-DMT a une CE50 de 5,51 pour le récepteur 5-HT2A (en)[6].
Des études sur les animaux ont montré que la 5-bromo-DMT produit des effets sédatifs et anti-dépresseurs et qu'elle cause une réduction significative de l'activité locomotrice chez les rongeurs[7].
Il a été signalé que la 5-bromo-DMT a des effets psychotropes à des doses comprises en 20 et 50 mg en vaporisation, avec des effets similaires à ceux des psychédéliques[8].
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Mark T. Hamann et Anna J. Kochanowska, « Patent US 20120029010 - Method to use compositions having antidepressant anxiolytic and other neurological activity and compositions of matter », (consulté le )
- Arlette Longeon, Brent R. Copp, Elodie Quévrain et Mélanie Roué, « Bioactive Indole Derivatives from the South Pacific Marine Sponges Rhopaloeides odorabile and Hyrtios sp. », Marine Drugs, vol. 9, no 5,‎ , p. 879–888 (PMID 21673896, PMCID 3111189, DOI 10.3390/md9050879)
- Jin-Feng Hu, John A. Schetz, Michelle Kelly et Jiang-Nan Peng, « New Antiinfective and Human 5-HT2 Receptor Binding Natural and Semisynthetic Compounds from the Jamaican Sponge Smenospongia aurea », Journal of Natural Products, vol. 65, no 4,‎ , p. 476–480 (PMID 11975483, DOI 10.1021/np010471e, lire en ligne)
- Peter Djura, Donald B. Stierle, Brian Sullivan et D. John Faulkner, « Some metabolites of the marine sponges Smenospongia aurea and Smenospongia (.ident.Polyfibrospongia) echina », Journal of Organic Chemistry, vol. 45, no 8,‎ , p. 1435–1441 (DOI 10.1021/jo01296a019, lire en ligne)
- (de) Thorsten Matzdorf, « 5-Carboxamidotryptamin-Derivate als Liganden für 5-HT7- und 5-HT2A-Rezeptoren: Synthese und In-vitro-Pharmakologie », Universität Regensburg, (consulté le )
- Anna J. Kochanowska, Karumanchi V. Rao, Suzanne Childress et Abir El-Alfy, « Secondary Metabolites from Three Florida Sponges with Antidepressant Activity », Journal of Natural Products, vol. 71, no 2,‎ , p. 186–189 (PMID 18217716, DOI 10.1021/np070371u, lire en ligne)
- Hamilton Morris et Jason Wallach, « Sea DMT: God Molecule or Barnacle Repellent? », Vice, (consulté le )