4-Méthylamphétamine
La 4-méthylamphétamine (4-MA ; PAL-313 ; Aptrol ; p-TAP) est un stimulant et un suppresseur d'appétit de la classe des phénéthylamines et des amphétamines.
| 4-méthylamphétamine | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 1-(4-methylphenyl)propan-2-amine | |
| Synonymes |
4-MA, Aprol |
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| No CAS | ||
| PubChem | 199116 | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C10H5N |
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| Masse molaire[1] | 139,153 4 ± 0,008 6 g/mol C 86,31 %, H 3,62 %, N 10,07 %, 149,23g/mol |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
In vitro, la 4-méthylamphétamine provoque une production accrue de sérotonine, de norépinéphrine et de dopamine. Elle possède une constante de dissociation Ki de 53,4 nM, 22,2 nM et 44,1 nM respectivement pour les transporteurs de sérotonine, norépinéphrine et dopamine[2]. Cependant, des études plus récentes in vivo, lors desquelles des expériences de microdialyses sur des rats ont été effectuées, ont montré un mode d'action différent, où la 4-MA provoquerait un accroissement plus marqué de la production de sérotonine que de celle de dopamine, de l'ordre de 4 pour 1[3].
Le pouvoir de suppression d'appétit de la 4-MA a été étudié dès 1952, et le nom commercial d'Aprol lui a été donné. Son développement n'a cependant jamais été mené à terme[4]. La 4-méthylamphétamine a récemment été désignée comme 'Nouveau produit de synthèse'.
Dans certaines études sur sujet animal, la 4-MA s'est révélée avoir le plus faible taux d'auto-administration parmi un panel de drogues constitué de 3-méthylamphétamine, de 4-fluoroamphétamine et de 3-fluoroamphétamine. Ceci est probablement dû au fait que la 4-MA a un plus fort effet sur la production de sérotonine[5] - [6].
Voir aussi
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- S. Wee, KG Anderson, MH Baumann, RB Rothman, BE Blough et WL Woolverton, « Relationship between the Serotonergic Activity and Reinforcing Effects of a Series of Amphetamine Analogs », Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 313, no 2, , p. 848–854 (PMID 15677348, DOI 10.1124/jpet.104.080101)
- Giuseppe Di Giovanni, Ennio Esposito et Vincenzo Di Matteo, « Role of Serotonin in Central Dopamine Dysfunction », CNS Neuroscience & Therapeutics, vol. 16, no 3, , p. 179–194 (PMID 20557570, DOI 10.1111/j.1755-5949.2010.00135.x)
- EP Gelvin et TH McGavack, « 2-Amino-1-(p-methylphenyl)-propane (aptrol) as an anorexigenic agent in weight reduction », New York state journal of medicine, vol. 52, no 2, , p. 223–6 (PMID 14890975)
- S Wee, KG Anderson, MH Baumann, RB Rothman, BE Blough et WL Woolverton, « Relationship between the serotonergic activity and reinforcing effects of a series of amphetamine analogs. », The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 313, no 2, , p. 848–54 (PMID 15677348, DOI 10.1124/jpet.104.080101)
- MH Baumann, RD Clark, WL Woolverton, S Wee, BE Blough et RB. Rothman, « In vivo effects of amphetamine analogs reveal evidence for serotonergic inhibition of mesolimbic dopamine transmission in the rat », Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 337, no 1, , p. 218–25 (PMID 21228061, PMCID 3063744, DOI 10.1124/jpet.110.176271)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 4-Methylamphetamine » (voir la liste des auteurs).