2'-O-Ribosyladénosine phosphate

La 2’-O-ribosyladénosine phosphate (Ar(p) ou rAMP) est un nucléoside rare dérivé de l'adénosine par l'ajout d'un résidu de β-D-ribose lui-même estérifié par un groupe phosphate. Elle est présente naturellement dans certains ARN de transfert[2] ; un résidu d'Ar(p) se trouve par exemple dans l'ARNt^Met_i[3] :

Identification
2’-O-Ribosyladénosine 5’’-phosphate

Structure de la 2’-O-ribosyladénosine-5’’-phosphate
Synonymes	Ar(p), rAMP, O-β-ribosyl(1’’-2’)adénosine-5’’-phosphate
N^o CAS	28050-13-7
SMILES	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O[C@H]4[C@@H]([C@@H]([C@H](O4)COP(=O)(O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H22N5O11P/c16-12-7-13(18-3-17-12)20(4-19-7)14-11(9(23)5(1-21)29-14)31-15-10(24)8(22)6(30-15)2-28-32(25,26)27/h3-6,8-11,14-15,21-24H,1-2H2,(H2,16,17,18)(H2,25,26,27)/t5-,6-,8-,9-,10-,11-,14-,15+/m1/s1 Std. InChIKey : OTKILVSIHNCMGB-ZQSHOCFMSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₂N₅O₁₁P [Isomères]
Masse molaire[1]	479,335 8 ± 0,017 8 g/mol C 37,59 %, H 4,63 %, N 14,61 %, O 36,72 %, P 6,46 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, n^o 12,‎ 25 juin 1994, p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
(en) Sarah E. Kolitz et Jon R. Lorsch, « Eukaryotic initiator tRNA: Finely tuned and ready for action », FEBS Letters, vol. 584, n^o 2,‎ 21 janvier 2010, p. 396-404 (PMID 19925799, PMCID 2795131, DOI 10.1016/j.febslet.2009.11.047, lire en ligne)

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