Voacamine

La voacamine, également connue sous les anciens noms de voacanginine et vocamine, est un produit naturel dimère alcaloïde indolique de type sécologanine, trouvé dans un certain nombre de plantes, dont Voacanga africana.

Identification
Voacamine

Nom UICPA	(6R,6aR,7R,11S)-7-éthyl-3-((2R,6S,8R,14S,E)-5-éthylidène-14-(méthoxycarbonyl)-3-méthyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-2,6-méthanoazécino[5,4-b]indol-8-yl)-2-méthoxy-6,6a,7,8,9,10,12,13-octahydro-5H-6,9-méthanopyrido[1',2':1,2]azépino[4,5-b]indole-6-carboxylate de méthyle
N^o CAS	371-85-5
N^o ECHA	100.020.139
DrugBank	DB04877
PubChem	11953931
SMILES	CCC1CC2CC3(C1N(C2)CCC4=C3NC5=CC(=C(C=C45)OC)C6CC\7C(C(CC8=C6NC9=CC=CC=C89)N(C/C7=C/C)C)C(=O)OC)C(=O)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C43H52N4O5/c1-7-24-15-23-20-43(42(49)52-6)39-27(13-14-47(21-23)40(24)43)29-19-36(50-4)30(17-34(29)45-39)31-16-28-25(8-2)22-46(3)35(37(28)41(48)51-5)18-32-26-11-9-10-12-33(26)44-38(31)32/h8-12,17,19,23-24,28,31,35,37,40,44-45H,7,13-16,18,20-22H2,1-6H3/b25-8-/t23-,24+,28-,31+,35-,37-,40-,43-/m0/s1 InChIKey : VCMIRXRRQJNZJT-XBBWQDJOSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄₃H₅₂N₄O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	704,896 8 ± 0,040 3 g/mol C 73,27 %, H 7,44 %, N 7,95 %, O 11,35 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure chimique

Il y a beaucoup de confusion au sujet de la conformation stéréochimique absolue de la voacamine et la structure absolue publiée à l'origine a dû être révisée ultérieurement[2] - [3].

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Voacamine » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
James P. Kutney, Richard T. Brown et Edward Piers, « The absolute configuration of the iboga alkaloids », Can. J. Chem., vol. 44, n^o 5,‎ 1966, p. 637–639 (DOI 10.1139/v66-087, lire en ligne)
J. P. Kutney, Kaoru Fuji, Adi M. Treasurywala, Jose Fayos, Jon Clardy, A. Ian Scott, C. C. Wei, « Structure and Absolute Configuration of (+)-Coronaridine Hydrobromide. A Comment on the Absolute Configuration of the Iboga Alkaloids », J. Am. Chem. Soc., vol. 95, n^o 16,‎ 1973, p. 5407–5409 (DOI 10.1021/ja00797a049, lire en ligne)

Voir aussi

Voacanga africana
Alcaloïde indolique

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