Tortuosamine

La tortuosamine est un alcaloïde trouvé dans Sceletium tortuosum où c'est l'énantiomère R qui est présent[1]. Elle consiste en une 5,6,7,8-tétrahydroquinoléine dans laquelle l'atome d'hydrogène en position 6 est substitué par un groupe 3-azabutyle et un groupe 3,4-diméthoxyphényle en configuration R ou S.

Identification
Tortuosamine

S-tortuosamine
Nom UICPA	2-[(6S)-6-(3,4-diméthoxyphényl)-5,6,7,8-tétrahydroquinolin-6-yl]-N-méthyléthanamine
N^o CAS	79517-20-7, (R/S) 35722-04-4 ((R)-(–)) 51934-13-5 ((S)-(+))
ChEBI	31030
SMILES	CNCC[C@@]1(CCC2=C(C1)C=CC=N2)C3=CC(=C(C=C3)OC)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C20H26N2O2/c1-21-12-10-20(9-8-17-15(14-20)5-4-11-22-17)16-6-7-18(23-2)19(13-16)24-3/h4-7,11,13,21H,8-10,12,14H2,1-3H3/t20-/m1/s1 InChIKey : QFRVOGLOHJOHAY-HXUWFJFHSA-N
Apparence	liquide huileux[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₆N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	326,432 6 ± 0,018 8 g/mol C 73,59 %, H 8,03 %, N 8,58 %, O 9,8 %,
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	$\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{20}$ = -29° (R) (c = 1,04, MeOH)[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tortuosamine » (voir la liste des auteurs).

Ian W. Southon, John Buckingham, Tortuosamine T00278, Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM, CRC Press, 1989, p. 1078. page sur googlebook.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

R. Richard Goehring, A short synthesis of (±)-tortuosamine, Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35(44), pp. 8145–8146. DOI 10.1016/0040-4039(94)88266-5.
Michael T. Smith, Neil R. Crouch, Nigel Gericke, Manton Hirst, Psychoactive constituents of the genus Sceletium N.E.Br. And other Mesembryanthemaceae: A review, Journal of Ethnopharmacology, 1996, vol. 50(3), pp. 119–130. DOI 10.1016/0378-8741(95)01342-3, PMID 8691846.

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