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Synthèse de Stollé

La synthèse de Stollé est une série de réactions chimiques permettant de produire des oxindoles à partir d'une arylamine (en général l'aniline) et d'un chlorure d'α-halogénoacyle[1] - [2] - [3] - [4]. Elle tient son nom du chimiste allemand Robert Stollé (1869-1938) qui l'a mise au point.

Stollé Synthese
Stollé Synthese

La première étape consiste en un couplage entre l'amine et le chlorure d'acyle pour former un arylamide α-halogéné. Celui-ci se cyclise ensuite dans une réaction avec le trichlorure d'aluminium[5], une variante intramoléculaire de la réaction de Friedel-Crafts[6] - [7]. Une procédure améliorée a été mise au point[8] - [9].

Si à la place du chlorure d'acyle halogéné on utile le chlorure d'oxalyle, on obtient alors une isatine au lieu de l'oxindole[1].

Notes et références
  1. (de) Robert Stollé, « Über eine neue Methode zur Darstellung N-substituierter Isatine. (Vorläufige Mitteilung) », Ber., vol. 46, no 3,‎ , p. 3915–3916 (DOI 10.1002/cber.191304603186, lire en ligne)
  2. (de) R. Stollé, « Über Phenyl-oxindol », Ber., vol. 47, no 2,‎ , p. 2120–2122 (DOI 10.1002/cber.191404702112, lire en ligne)
  3. (de) Robert Stollé, R. Bergdoll, M. Luther, A. Auerhahn et W. Wacker, « Über N-substituierte Oxindole und Isatine », J. Prakt. Chem., vol. 105, no 1,‎ , p. 137–148 (DOI 10.1002/prac.19221050111, lire en ligne)
  4. (de) Robert Stollé, R. Bergdoll, M. Luther, A. Auerhahn et W. Wacker, « Über N-substituierte Oxindole und Isatine », J. Prakt. Chem., vol. 128, no 1,‎ , p. 1–43 (DOI 10.1002/prac.19301280101)
  5. (en) The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Whitehouse Station (N.J.), Whitehouse Station, NJ, USA, , 14e éd., 2564 p. (ISBN 978-0-911910-00-1)
  6. Ward C. Sumpter, « The Chemistry of Isatin », Chem. Rev., vol. 34, no 3,‎ , p. 393–434 (DOI 10.1021/cr60109a003)
  7. Ward C. Sumpter, « The Chemistry of Oxindole », Chem. Rev., vol. 37, no 3,‎ , p. 443–479 (DOI 10.1021/cr60118a003)
  8. Percy L. Julian et Josef Pikl, « Studies in the Indole Series. IV. The Synthesis of d,l-Eserethole », J. Am. Chem. Soc., vol. 57, no 3,‎ , p. 563–566 (DOI 10.1021/ja01306a053)
  9. M. W. Rutenberg, E. C. Horning, 1-METHYL-3-ETHYLOXINDOLE, Org. Synth. 30, coll. « vol. 4 », , 62 p., p. 620

Voir aussi
  • Synthèse d'oxindole de Hinsberg (en)


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