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Saccharopine

La saccharopine (Sacc) est un composé chimique de formule HOOC–HN(NH2)–CH2–CH2–NH–CH(COOH)–CH2–CH2–COOH. C'est un acide tricarboxylique résultant de la condensation d'une molécule de lysine avec une molécule d'α-cétoglutarate par une saccharopine déshydrogénase (EC 1.5.1.7, EC 1.5.1.8, EC 1.5.1.9 ou EC 1.5.1.10). Il s'agit de la première étape de la dégradation de la lysine chez les mammifères et les plantes.

Saccharopine

Structure de la L-saccharopine
Identification
Nom UICPA acide (2S)-2-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentyl]amino]pentanedioĂŻque
Synonymes

acide N-(5-amino-5-carboxypentyl)-glutamique

No CAS 997-68-2
PubChem 160556
ChEBI 16927
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C11H20N2O6 [Isomères]
Masse molaire[1] 276,286 3 ± 0,012 4 g/mol
C 47,82 %, H 7,3 %, N 10,14 %, O 34,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La saccharopine est ensuite convertie en allysine, ou acide 2-aminoadipique-6-semialdéhyde, également par une saccharopine déshydrogénase :

lysine + α-cétoglutarate saccharopine glutamate + allysine.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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