Réaction de Tollens

Pour l'essentiel la solution de Tollens est un complexe de nitrate d'argent en solution ammoniacale ([Ag(NH₃)₂]⁺ ; NO₃⁻). Au cours de la réaction l'ion argent I oxyde l'aldéhyde pour donner un ion carboxylate selon la réaction bilan d'oxydo-réduction générale :

R-CHO + 2Ag⁺_(aq) + 3HO⁻ → RCOO⁻ + 2Ag_(s) + 2H₂O

Un dépôt d’argent se forme alors sur les parois évoquant un miroir. Cette réaction s’appelle aussi « test du miroir d'argent ».

Il s'agit d'un procédé d'argenture utilisé par exemple pour les boules des sapins de Noël.

Les cétones qui ne peuvent être oxydées en acide carboxylique ne réagissent pas au test de Tollens. Font exception certaines α-hydroxycétones qui ont un aldéhyde pour tautomère.

Le test de la liqueur de Fehling peut également être utilisé, il est spécifique aux aldéhydes également. Un autre test avec la 2,4-DNPH est par contre positif sur les aldéhydes et les cétones. Il est caractéristique de la fonction carbonyle.

• Test spécifique aux aldéhydes et aux cétones : la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-DNPH)
• Tests spécifiques aux aldéhydes :
  • La réaction de Fehling
  • La réaction de Schiff