Queuosine

La queuosine est un nucléoside rare présent dans certains ARN de transfert chez les bactéries et les eucaryotes[2] - [3]. Elle a été écouverte chez E. coli, où elle occupe la première position des anticodons d'ARNt pour l'histidine, l'acide aspartique, l'asparagine et l'histidine, et s'est révélée par la suite être très largement distribuée[4]. La première position d'un anticodon d'ARNt s'apparie à la troisième position d'un codon d'ARN messager par wobble pairing, où la queuosine améliore la fidélité de la traduction génétique[5] - [6] - [7].

Queuosine
Structure de la queuosine
Identification
Nom UICPA	2-amino-5-({[(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclopent-2-én-1-yl]amino}méthyl)-7-(β-D-ribofuranosyl)-1,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
Synonymes	Nucléoside Q
No CAS	57072-36-3
PubChem	42119
ChEBI	60193
SMILES	C1=C[C@@H]([C@@H]([C@H]1NCC2=CN(C3=C2C(=O)N=C(N3)N)[C@H]4[C@@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H23N5O7/c18-17-20-14-10(15(28)21-17)6(3-19-7-1-2-8(24)11(7)25)4-22(14)16-13(27)12(26)9(5-23)29-16/h1-2,4,7-9,11-13,16,19,23-27H,3,5H2,(H3,18,20,21,28)/t7-,8-,9+,11+,12+,13+,16+/m0/s1 Std. InChIKey : QQXQGKSPIMGUIZ-AEZJAUAXSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C17H23N5O7
Masse molaire[1]	409,393 8 ± 0,018 3 g/mol C 49,87 %, H 5,66 %, N 17,11 %, O 27,36 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.