Parécoxib
Le parécoxib est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) qui inhibe sélectivement l’isoforme COX-2 de la cyclooxygénase. Il est indiqué pour le soulagement des douleurs de l’arthrose ou de la polyarthrite rhumatoïde ainsi que dans le traitement de la dysménorrhée primaire[2]. Il est déconseillé par la revue Prescrire[3].
| Parécoxib | |
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| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
Dynastat, N-((p-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl)sulfonyl)propionamide |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.230.078 |
| Code ATC | M01 |
| DrugBank | DB08439 |
| PubChem | 119828 |
| ChEBI | 73038 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H18N2O4S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 370,422 ± 0,023 g/mol C 61,61 %, H 4,9 %, N 7,56 %, O 17,28 %, S 8,66 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Mode d'action
Il présente une structure chimique particulière (un sulfonamide avec un groupement méthyle sur l’anneau isoxazole) en comparaison avec les autres inhibiteurs spécifiques de la COX-2. Cette structure permet une liaison supplémentaire avec la COX-2, très près de son site actif[2].
Administration
Le parécoxib a été le premier des inhibiteurs de la COX-2 disponible commercialement pour l'administration parentérale (par voie intraveineuse ou intramusculaire) contre les douleurs postopératoires aiguës chez les adultes[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- A.J. SCHEEN et M. MALAISE, « LE MÉDICAMENT DU MOIS, Valdécoxib (Bextra) », Rev Med Liege, vol. 59, no 4,‎ , p. 251-254 (ISSN 0370-629X, lire en ligne)
- « Parécoxib (Dynastat°) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le )
- (en) Lloyd R, Derry S, Moore RA, McQuay HJ, « Intravenous or intramuscular parecoxib for acute postoperative pain in adults », Cochrane Database of Systematic Reviews 2009, no 2,‎ en ligne 2009, avec mise à jour le 9 novembre 2011 (DOI 10.1002/14651858.CD004771.pub4, lire en ligne)