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Parécoxib

Le parécoxib est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) qui inhibe sélectivement l’isoforme COX-2 de la cyclooxygénase. Il est indiqué pour le soulagement des douleurs de l’arthrose ou de la polyarthrite rhumatoïde ainsi que dans le traitement de la dysménorrhée primaire[2]. Il est déconseillé par la revue Prescrire[3].

Parécoxib
Image illustrative de l’article Parécoxib
Identification
Synonymes

Dynastat, N-((p-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl)sulfonyl)propionamide

No CAS 202409-33-4
No ECHA 100.230.078
Code ATC M01AH04
DrugBank DB08439
PubChem 119828
ChEBI 73038
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C19H18N2O4S [Isomères]
Masse molaire[1] 370,422 ± 0,023 g/mol
C 61,61 %, H 4,9 %, N 7,56 %, O 17,28 %, S 8,66 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

Il présente une structure chimique particulière (un sulfonamide avec un groupement méthyle sur l’anneau isoxazole) en comparaison avec les autres inhibiteurs spécifiques de la COX-2. Cette structure permet une liaison supplémentaire avec la COX-2, très près de son site actif[2].

Administration

Le parécoxib a été le premier des inhibiteurs de la COX-2 disponible commercialement pour l'administration parentérale (par voie intraveineuse ou intramusculaire) contre les douleurs postopératoires aiguës chez les adultes[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. A.J. SCHEEN et M. MALAISE, « LE MÉDICAMENT DU MOIS, Valdécoxib (Bextra) », Rev Med Liege, vol. 59, no 4,‎ , p. 251-254 (ISSN 0370-629X, lire en ligne)
  3. « Parécoxib (Dynastat°) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le )
  4. (en) Lloyd R, Derry S, Moore RA, McQuay HJ, « Intravenous or intramuscular parecoxib for acute postoperative pain in adults », Cochrane Database of Systematic Reviews 2009, no 2,‎ en ligne 2009, avec mise à jour le 9 novembre 2011 (DOI 10.1002/14651858.CD004771.pub4, lire en ligne)
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