Outlook.com

Il utilise de l'Ajax et du Web 2.0. On peut changer la couleur, mais contrairement à Gmail, il n'y a pas la possibilité d'intégrer de thème.

Ce webmail propose :

• une capacité de stockage de 25 Go (précédemment 5 Go) ;
• l'envoi de 25 Mo de pièces jointes en un mail ;
• un antivirus ;
• un anti-spam ;
• une protection contre l'hameçonnage ;
• un correcteur orthographique ;
• De nombreux raccourcis clavier (créer un nouveau message, envoyer un message, supprimer un message, etc.) ;
• une interface personnalisable (couleurs, disposition, etc.) ;
• une interface multilingue : allemand, anglais, arabe, bulgare, chinois (simplifié et traditionnel), coréen, croate, danois, espagnol, estonien, finnois, français, grec, hébreu, hongrois, italien, japonais, letton, lituanien, néerlandais, norvégien, polonais, portugais (Brésil), portugais (Portugal), roumain, russe, serbe, slovaque, slovène, suédois, tchèque, thaïlandais, turc et ukrainien ;
• l'auto-complétion du champ d'adresse : lorsque vous tapez les premières lettres d'une adresse électronique, plusieurs possibilités s'affichent en fonction de votre carnet d'adresses ;
• une mise à jour automatique des informations de vos contacts, lorsque ceux-ci modifient leurs informations (adresse, profession, etc.) votre carnet d'adresses est mis à jour ;
• un affichage des miniatures : lorsque, dans un courriel, vous recevez une image plus grande que la définition de votre écran, celle-ci est recadrée pour s'adapter à la taille de votre écran ;
• un volet de lecture similaire à celui de GMail qui permet de voir l'arrivée de nouveaux messages ;
• des fonctions souris : lorsque, sur un message ouvert, vous cliquez droit sur son intitulé, plusieurs fonctions s'offrent à vous (fonctions en partie disparues depuis la mise à jour au début de l'été 2010) ; lorsque vous sélectionnez un courriel, vous pouvez le placer, via un glisser-déposer dans différentes boites (courrier indésirable, corbeille, brouillon, envoyé) ;
• des fonctions clavier : lorsque vous laissez votre doigt appuyé sur la Touche Ctrl et que vous cliquez sur vos messages, ceux-ci sont sélectionnés. Avec la Touche Maj, vous cliquez sur le premier et le dernier message de votre choix pour sélectionner tous les messages situés entre les deux ;
• un éditeur de texte enrichi qui permet de rédiger ses courriels comme avec un logiciel de traitement de texte ;
• un outil de recherche interne, pour effectuer des requêtes sur vos messages (titre, expéditeur, etc.) et leur contenu (date, mot, etc.).
• une barre de progression lors des téléchargements

Il proposa par le passé deux modes de fonctionnement :

• la version classique avec une interface proche de celle utilisée dans MSN Hotmail ;
• la version complète incluant toutes les nouvelles options.

Aujourd'hui seule la version complète est disponible mais on peut désactiver le volet de visualisation.

Les serveurs de Hotmail étaient à l'origine sous FreeBSD et Apache (logiciels libres et concurrents des systèmes Microsoft) ; lors du rachat par Microsoft, il était question de les faire passer rapidement à Windows 2000. En réalité, la transition fut très lente. Elle ne fut accélérée que lorsqu'il fut révélé, en 2000, qu'une partie importante des serveurs, et, qui plus est, les plus stables d'entre eux (ceux dont l'uptime était le plus long), étaient encore sous FreeBSD. Actuellement, les serveurs Hotmail utilisent Windows Server 2003.

Depuis mars 2009 Hotmail fait partie des messageries web disposant d'un accès POP3[9], ce qui rend son utilisation possible dans tout logiciel de messagerie, ainsi que dans certains webmails qui proposent de relever un autre compte de messagerie POP3. Chacun de ces services est aussi disponible avec la technologie SSL.

En septembre 2013, Microsoft annonce le support du protocole IMAP[10].

Outlook.com est cité le 12 juillet 2013 dans un article de The Guardian concernant les révélations sur le programme de surveillance PRISM. D'après l'article, les courriers électroniques collectés à travers ce service le sont avant leur chiffrement[11].

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