Morphinane
Le morphinane est le noyau de base d'une large classe de composés chimiques psychotropes, les morphinanes, constituée entre autres d'analgésiques opiacés, d'antitussifs et d'hallucinogènes dissociatifs.
| Morphinane | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,2,3,9,10,10a-hexahydro-10,4a(4H)-iminoéthanophénanthrène |
| No CAS | |
| PubChem | 6857497 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H21N [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 227,344 6 ± 0,014 5 g/mol C 84,53 %, H 9,31 %, N 6,16 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Squelette de base azoté de la morphine malgré son nom qui évoque un carbure, formé par l'imbrication d'un noyau phénanthrène et d'un noyau isoquinoléine réduit, qu'on retrouve dans des analgésiques morphiniques de synthèse, tel le dextrométhorphane, son dérivé méthoxylé[2].
Dérivés
Le morphinane possède de nombreux dérivés. On peut citer parmi les dérivés proches :
- le dextrallorphane
- le dextrométhorphane
- le dextrorphane
- le dimémorfane
- le lévallorphane
- le lévofuréthylnormorphanol
- le lévométhorphane
- le lévophenacylmorphane
- le lévorphanol
- le méthorphane
- le morphanol
- l'oxilorphane
- le phénomorphane
- le xorphanol
les dérivés plus lointains:
- le butorphanol
- le cyprodime
- le drotébanol
- la nalbuphine
- la sinoménine
et bien sûr :
- la morphine (et ses analogues)
Composés apparentés
Composés apparentés au morphinane :
- l'hasubanane
- l'hasubanonine
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Morphinane - Acadpharm », sur dictionnaire.acadpharm.org (consulté le )
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