Hydrocarbure de Platon

Un hydrocarbure de Platon ou hydrocarbure platonicien est un hydrocarbure dont la structure moléculaire reproduit un solide de Platon dans lequel les sommets sont des atomes de carbone et les arêtes des liaisons chimiques. Tous les solides de Platon n'ont pas leur contrepartie moléculaire :

le carbone tétravalent exclut l'icosaèdre comme modèle moléculaire (5 arêtes se rejoignent à chaque sommet) ;
des contraintes angulaires interdiraient l'octaèdre, mais il existe du [1.1.1.1]paddlane[1], C(CH₂)₄C. De plus, comme chaque sommet réunit 4 arêtes, il n'y aurait pas d'atome d'hydrogène et cette hypothétique molécule octaédrique serait en fait un allotrope C₆ du carbone élémentaire et pas un hydrocarbure.

D'un autre côté, les hydrocarbures de Platon suivants ont été synthétisés :

pour le tétraèdre, le tétraédrane (C₄H₄) mais seulement avec des substituants appropriés ;
pour le cube (hexaèdre), le cubane (C₈H₈) ;
pour le dodécaèdre, le dodécaédrane (C₂₀H₂₀).

Avec l'augmentation du nombre d'atomes de carbone dans le squelette moléculaire, la géométrie de celui-ci tend à devenir approximativement sphérique. Cette tendance trouve son accomplissement avec les fullerènes qui ne sont cependant pas des solides de Platon eux-mêmes (le buckminsterfullerène, C₆₀, a la forme d'un icosaèdre tronqué, qui est un solide d'Archimède).

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Platonic hydrocarbon » (voir la liste des auteurs).

Numéro CAS : 102843-69-6 et aussi, l'existence théorique du pyramidane qui est un demi-octaèdre et dont l'un des carbones occupe un sommet comme ceux d'un octaèdre.

Bibliographie

(en)Henning Hopf, Classics in Hydrocarbon Chemistry, Wiley VCH, 2000.

Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.