Hydrazide
Les hydrazides sont une classe de composés organiques possédant une fonction hydrazide, c'est-à-dire une liaison simple azote-azote (hydrazine) avec quatre substituants, l'un d'eux étant un groupe acyle[1]. Leur structure générale est donc R1-E(=O)-NR2-NR3R4.
Selon la nature de l'atome E, les hydrazides peuvent être classés en divers sous-groupes : carbohydrazides (R-C(=O)-NH-NH2), sulfonohydrazides (R-S(=O)2-NH-NH2) et dihydrazides phosphoniques (R-P(=O)(-NH-NH2)2. La classe des sulfonylhydrazides inclut des composés comme le paratoluènesulfonylhydrazide, qui sont des réactifs utiles en chimie organique, par exemple dans la réaction de Shapiro. Le paratoluènesulfonylhydrazide peut être préparé par réaction entre le chlorure de tosyle et l'hydrazine[2].
Notes et références
- (en) « hydrazides », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
- Synthèse du p-toluènesulfonylhydrazide à partir de chlorure de tosyle et d'hydrazine in Organic Syntheses Coll. Vol. 5, p.1055 (1973); Vol. 40, p.93 (1960) Article