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Cyclopentadiénure de lithium

Le cyclopentadiénure de lithium est un organolithien de formule chimique Li(C5H5). On le note souvent LiCp, où Cp− est l'anion cyclopentadiénure C5H5−. Il s'agit d'un solide incolore lorsqu'il est pur, souvent beige ou rosé sous l'effet d'impuretés oxydées.

Cyclopentadiénure de lithium
Image illustrative de l’article Cyclopentadiénure de lithium
Structure du cyclopentadiénure de lithium
Identification
No CAS 16733-97-4
No ECHA 100.156.001
No CE 627-659-2
PubChem 3563366
SMILES
InChI
Apparence solide beige inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C5H5LiLi(C5H5)
Masse molaire[2] 72,034 ± 0,006 g/mol
C 83,37 %, H 7 %, Li 9,64 %,
Précautions
SGH[1]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314, P261, P280, P301+P330+P331 et P302+P350
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

Transport[1]
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopentadiénure de lithium est disponible dans le commerce en solution dans le THF. On l'obtient en traitant du cyclopentadiène C5H6 avec du n-butyllithium CH3CH2CH2CH2Li[3] :

CH3CH2CH2CH2Li + C5H6 ⟶ CH3CH2CH2CH3 + Li(C5H5).

Le solide pur se rencontre exceptionnellement car on utilise toujours cette substance en solution. Son analyse par cristallographie aux rayons X montre néanmoins qu'il s'agit d'un composé sandwich multicouches, ou multiniveaux, formé de chaînes infinies de cations Li+ alternant entre des ligands pontants μ-η5:η5-C5H5−[4].

En présence d'amines ou d'éthers, le cyclopentadiénure de lithium donne des adduits, comme (η5-C5H5)Li(TMEDA) avec le tétraméthyléthylènediamine (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2.

Le cyclopentadiénure de lithium est un réactif couramment utilisé pour produire des complexes du cyclopentadiényle.

Notes et références

  1. « Fiche du composé Lithium cyclopentadienide, 97% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Reent Michel, Regine Herbst-Irmer et Dietmar Stalke, « Revealing Coordination Patterns in C5-Cyclic Lithium Organics », Organometallics, vol. 30, no 16,‎ , p. 4379-4386 (DOI 10.1021/om200471e, lire en ligne)
  4. (en) Robert E. Dinnebier, Ulrich Behrens et Falk Olbrich, « Solid State Structures of Cyclopentadienyllithium, -sodium, and -potassium. Determination by High-Resolution Powder Diffraction », Organometallics, vol. 16, no 17,‎ , p. 3855-3858 (DOI 10.1021/om9700122, lire en ligne)
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