Cyclopentadiénure de lithium
Le cyclopentadiénure de lithium est un organolithien de formule chimique Li(C5H5). On le note souvent LiCp, où Cp− est l'anion cyclopentadiénure C5H5−. Il s'agit d'un solide incolore lorsqu'il est pur, souvent beige ou rosé sous l'effet d'impuretés oxydées.
| Cyclopentadiénure de lithium | |||
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| Structure du cyclopentadiénure de lithium | |||
| Identification | |||
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.156.001 | ||
| No CE | 627-659-2 | ||
| PubChem | 3563366 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | solide beige inodore[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | Li(C5H5) | ||
| Masse molaire[2] | 72,034 ± 0,006 g/mol C 83,37 %, H 7 %, Li 9,64 %, |
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| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
 Danger |
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| NFPA 704[1] | |||
| Transport[1] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Le cyclopentadiénure de lithium est disponible dans le commerce en solution dans le THF. On l'obtient en traitant du cyclopentadiène C5H6 avec du n-butyllithium CH3CH2CH2CH2Li[3] :
- CH3CH2CH2CH2Li + C5H6 ⟶ CH3CH2CH2CH3 + Li(C5H5).
Le solide pur se rencontre exceptionnellement car on utilise toujours cette substance en solution. Son analyse par cristallographie aux rayons X montre néanmoins qu'il s'agit d'un composé sandwich multicouches, ou multiniveaux, formé de chaînes infinies de cations Li+ alternant entre des ligands pontants μ-η5:η5-C5H5−[4].
En présence d'amines ou d'éthers, le cyclopentadiénure de lithium donne des adduits, comme (η5-C5H5)Li(TMEDA) avec le tétraméthyléthylènediamine (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2.
Le cyclopentadiénure de lithium est un réactif couramment utilisé pour produire des complexes du cyclopentadiényle.
Notes et références
- « Fiche du composé Lithium cyclopentadienide, 97% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Reent Michel, Regine Herbst-Irmer et Dietmar Stalke, « Revealing Coordination Patterns in C5-Cyclic Lithium Organics », Organometallics, vol. 30, no 16,‎ , p. 4379-4386 (DOI 10.1021/om200471e, lire en ligne)
- (en) Robert E. Dinnebier, Ulrich Behrens et Falk Olbrich, « Solid State Structures of Cyclopentadienyllithium, -sodium, and -potassium. Determination by High-Resolution Powder Diffraction », Organometallics, vol. 16, no 17,‎ , p. 3855-3858 (DOI 10.1021/om9700122, lire en ligne)