Cinnamate de méthylecgonine
Le cinnamate de méthylecgonine est un alcaloïde tropanique naturellement présent dans la coca. Il est souvent appelé cinnamoylcocaïne, décrivant ainsi sa structure très proche de celle de la cocaïne.
| Cinnamate de méthylecgonine | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | (1R,2R,3S,5S)-8-méthyl-3-[(E)-3-phénylprop-2-enoyl]oxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-
2-carboxylate de méthyle |
| Synonymes |
cinnamoylcocaïne |
| No CAS | |
| PubChem | 6440936 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H23NO4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 329,390 2 ± 0,018 2 g/mol C 69,28 %, H 7,04 %, N 4,25 %, O 19,43 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Structure
Le cinnamate de méthylecgonine peut être vu comme le produit d'une double estérification de l'ecgonine :
- estérification du groupe carboxyle par le méthanol (comme la cocaïne)
- estérification du groupe hydroxyle par l'acide cinnamique (contrairement à la cocaïne, où il s'agit de l'acide benzoïque)
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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