Chico et Rita

À La Havane, un vieil homme qui gagne péniblement sa vie en tant que cireur de chaussures se remémore sa jeunesse. La majorité du film est donc un flashback. Tout commence à Cuba en 1948. Chico est un jeune pianiste de jazz, qui vit à La Havane, passionné du bebop qui émerge en Amérique. Au cours d'une soirée en compagnie de son ami et « agent », Ramon, Chico rencontre la belle Rita, qui est chanteuse et gagne sa vie en se produisant dans les clubs et les bals populaires. Chico tombe aussitôt amoureux de Rita. Après quelque temps, il parvient à la séduire, et tous deux ont des rapports sexuels ; mais au matin, l'ancienne compagne de Chico vient brutalement interrompre leur idylle. Rita, outrée, quitte le jeune homme et refuse de le revoir. Ramon réussit finalement à réunir les deux artistes le temps d'un concours de musique, qu'ils remportent ensemble, gagnant ainsi un contrat avantageux pour un numéro de chant dans un hôtel de luxe. Chico et Rita se réconcilient et, pendant un temps, tout va bien. Un jour, Rita est abordée par un riche imprésario américain qui lui propose un contrat mirobolant à New York. La chanteuse, exige cependant que Chico lui soit associé dans le contrat, et finit par renoncer à l'offre plutôt que de se séparer de lui ; mais, le soir même, lorsqu'elle essaie de retrouver Chico après une dispute de jalousie, elle le retrouve, ivre mort, en compagnie de son ancienne compagne. Désabusée, Rita accepte le contrat et s'envole pour l'Amérique le lendemain. Ramon vient lui faire ses adieux, reprochant à Chico de l'avoir laissée partir.

Quelque temps plus tard, Ramon et Chico (qui vend son piano pour réaliser son projet) décident de se rendre à New York confiants dans le talent de Chico et en leurs contacts dont Chano Pozo qui jouent avec les meilleurs jazzmen du moment. Tous deux peuvent enfin voir leurs idoles, Dizzy Gillespie, Charlie Parker, Tito Puente, Thelonious Monk et d'autres, en chair et en os. Par l'intermédiaire de Ramon, qui a retrouvé la trace de Rita, Chico parvient à revoir sa bien-aimée, mais Rita refuse toujours de le voir et dit avoir changé, même si elle reste amoureuse de lui sans vouloir l'admettre. Ramon et Chico fréquentent un temps Chano Pozo et sont témoins de sa mort à l'occasion d'un règlement de comptes lié à une vente de drogue. À l'enterrement du musicien, Chico revoit brièvement Rita en compagnie de l'imprésario Ron qui partage désormais sa vie.

Pour se défaire de son rival, Ron établit Ramon, qui vivotait tout en accompagnant les débuts de Chico, en agent officiel. Rita se produit alors dans les plus fameuses salles américaines, et entame une carrière à Hollywood ; mais elle doit toujours faire face à la ségrégation raciale en tant que latino-américaine. De son côté, Chico se voit proposer par Ramon un contrat prestigieux et part en tournée en Europe. Quelque temps après, les deux artistes se rencontrent de nouveau et Rita se rend compte qu'elle est toujours amoureuse de Chico. Les deux amoureux renouent et décident peu après de se marier en secret à Las Vegas. Chico en fait la confession à Ramon, qui prévient Ron le rival de Chico. La veille du mariage, Ramon glisse de la drogue dans une poche de Chico peu avant une descente de police : Chico se fait arrêter et expulser des États-Unis, sans pouvoir prévenir Rita. A Cuba il arrive concomitamment à la révolution qui amène au pouvoir Fidel Castro. Sa musique est alors " non grata " à Cuba : le jazz est une musique impérialiste yankee. C'est la fin de sa carrière musicale et il vivote dès lors ; il ne reste de sa carrière que sa boîte à souvenirs (photos et partitions de ses compositions).

Après la fin du flashback, l'histoire continue dans le présent. Chico, désormais âgé, n'attend plus rien de la vie, lorsqu'il est retrouvé à l'improviste par des admirateurs : une jeune artiste adoratrice de ses compositions veut enregistrer avec lui. Moment d'émotion pour Chico qui se retrouve devant un piano pour la première fois depuis des années. Cela relance sa carrière, il peut retourner aux États-Unis et reprendre ses voyages. Il se lance alors sur la trace de Rita et, après de longues recherches, finit par la retrouver à Las Vegas, qu'elle n'a pas quitté depuis le mariage manqué. Les deux amants, devenus vieux, se retrouvent enfin.

La bande originale du film est éditée en CD par Calle54 Records et Sony Music en 2011.

La fin du film, qui amène Chico à reprendre sa carrière et à retrouver finalement Rita, révèle une filiation directe avec Buena Vista Social Club de Wim Wenders quant à l'histoire, et au disque Lagrimas Negras de Bebo Valdés (qui signe la musique du film, et qui avait déjà participé à un précédent film de Fernando Trueba : Calle 54. Lagrimas Negras associe en effet Bebo Valdés à Diego el Cigala, chanteur de Flamenco. Or la jeune chanteuse qui retrouve Chico chante avec des accents de Flamenco.

En France, le film est édité en DVD par Studio 37 en 2011. Le DVD contient la version originale sous-titrée et la version française du film, ainsi qu'un documentaire de making of de 27 minutes, la bande annonce du film et une galerie de photos.

Un roman graphique reprenant l'histoire du film est publié chez Denoël Graphic en juin 2011.