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Carbone quaternaire

Un carbone quaternaire est un atome de carbone lié à quatre autres atomes de carbone[1]. C'est la raison pour laquelle on ne peut les trouver que dans les molécules ayant au moins cinq atomes de carbone, par exemple dans des alcanes ramifiés mais pas dans des alcanes linéaires[2].

Carbone primaire Carbone secondaire Carbone tertiaire Carbone quaternaire
Structure générale
(R = Groupe organyle)		 frameless=1.0 frameless=1.0 frameless=1.0 frameless=1.0
Structure partielle
Formule structurale		 frameless=1.0 frameless=1.0 frameless=1.0 frameless=1.0
Carbone quaternaire
Formule structurale du néopentane (le carbone quaternaire est indiqué en rouge)

L'obtention d'atomes de carbone quaternaires formant des centres chiraux a été une difficulté en synthèse chimique. Pour y parvenir, divers types de réactions ont été développés afin d'obtenir des atomes de carbone quaternaires asymétriques, comme des réactions de Diels-Alder asymétriques[3], des réactions de Heck, de métathèse des énynes, de cycloadditions[4], d'activation de liaison C-H, de réarrangement allylique[5], des réactions de Pauson-Khand (en)[6], etc.

Notes et références
  1. (en) Janice Gorzynski Smith, (2011). « Chapter 4 Alkanes », Organic chemistry, 3e éd., New York, McGraw-Hill, 2011, p. 116. (ISBN 978-0-07-337562-5)
  2. (de) Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier et Helmut Alfons Klein (2016), Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II, 7e Ă©d., Springer Spektrum, p. 40. (ISBN 978-3-662-46180-8)
  3. (en) K. C. Nicolaou, Georgios Vassilikogiannakis, Wolfgang Mägerlein et Remo Kranich, « Total Synthesis of Colombiasin A », Angewandte Chemie International Edition, vol. 2482-2486, no 40,‎ juillet, p. 2001 (DOI 10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2482::AID-ANIE2482>3.0.CO;2-A, lire en ligne)
  4. (en) Kyle W. Quasdorf et Larry E. Overman, « Catalytic enantioselective synthesis of quaternary carbon stereocentres », Nature, vol. 516, no 7530,‎ , pages 181-191 (PMID 25503231, PMCID 4697831, DOI 10.1038/nature14007, Bibcode 2014Natur.516..181Q, lire en ligne)
  5. (en) Chao Feng et Yuichi Kobayashi, « Allylic Substitution for Construction of a Chiral Quaternary Carbon Possessing an Aryl Group », The Journal of Organic Chemistry, vol. 78, no 8,‎ , p. 3755-3766 (PMID 23496084, DOI 10.1021/jo400248y, lire en ligne)
  6. (en) M. Ishizaki, Y. Niimi, O. Hoshino, H. Hara, et T. Takahashi, Tetrahedron, 2001, no 61, p. 4053-4065.
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