Calcipotriol

Le calcipotriol est un dérivé synthétique du calcitriol (1,25-dihydroxycholécalciférol), l'une des formes de la vitamine D₃. Il est utilisé comme traitement contre le psoriasis, selon un mécanisme faisant intervenir les récepteurs de la vitamine D et notamment les lymphocytes T.

Calcipotriol
Structure du calcipotriol
Identification
Nom UICPA	(1R,3S,5E)-5-{2-[(1R,3aS,4Z,7aR)-1-[(2R,3E)-5-cyclopropyl-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-7a-méthyl-octahydro-1H-indén-4-ylidène]éthylidène}-4-méthylidènecyclohexane-1,3-diol
Synonymes	calcipotriène
No CAS	112965-21-6
No ECHA	100.119.473
PubChem	5288783
ChEBI	50749
SMILES	C[C@H](/C=C/[C@H](C1CC1)O)[C@H]2CC[C@@H]\3[C@@]2(CCC/C3=C\C=C/4\C[C@H](C[C@@H](C4=C)O)O)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H40O3/c1-17(6-13-25(29)20-8-9-20)23-11-12-24-19(5-4-14-27(23,24)3)7-10-21-15-22(28)16-26(30)18(21)2/h6-7,10,13,17,20,22-26,28-30H,2,4-5,8-9,11-12,14-16H2,1,3H3/b13-6+,19-7+,21-10-/t17-,22-,23-,24+,25-,26+,27-/m1/s1 Std. InChIKey : LWQQLNNNIPYSNX-UROSTWAQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C27H40O3 [Isomères]
Masse molaire[1]	412,604 7 ± 0,025 3 g/mol C 78,6 %, H 9,77 %, O 11,63 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	5 à 6 %
Métabolisme	hépatique
Excrétion	biliaire
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En pommade, il permet la diminution de la taille, voire la disparation des plaques de psoriasis et prévient les récidives[2]. Il serait également actif sur les lésions de kératose actinique[3].